Lactama

Da esquerda para a direita, estruturas gerais de uma β-lactama, uma γ-lactama e uma δ-lactama.

Uma lactama (o nome é um "portmanteau" das palavras lactona + amida) é uma amida cíclica. Prefixos indicam o tamanho do anel: β-lactama (4 átomos), γ-lactam (5 átomos), δ-lactama (anel de 6 átomos). Eta ordem na nomenclatura é porque beta β, gama γ e delta δ são a segunda, terceira e quarta letras em ordem alfabética do alfabeto grego, respectivamente.

Síntese

Métodos sintéticos gerais existem para a síntese orgânica de lactamas.

• Lactamas formadas pelo rearranjo catalisado por ácido de oximas no rearranjo de Beckmann.
• Lactamas formadas de cetonas cíclicas e amônia na reação de Schmidt.
• lactamas formadas da ciclização de amino-ácidos.
• Em "iodolactamização" [1] um íon imínio reage com um íon halônio formado in situ pela reação de um alceno com iodo.

• Lactamas formadas por catalise com cobre em cicloadição 1,3-dipolar de alcinos e nitronas na reação de Kinugasa.

Reações

• Lactamas podem polimerizar-se à poliamidas.

Ver também

• β-lactama com um anel de quatro átomos encontrado em antibiótico de beta-lactama. A penicilina, considerado o mais famoso antibiótico, é um antibiótico β-lactama.
• Lactona, um éter cíclico.
• Caprolactama

Referências

1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article

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