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"Não havia naquele tempo [Crise de sucessão de 1580] em toda a costa da ilha Terceira alguma fortaleza, excepto aquela de S. Sebastião, posto que em todas as cortinas do sul se tivessem feito alguns redutos e estâncias, nos lugares mais susceptíveis de desembarque inimigo, conforme a indicação e plano do engenheiro Tomás Benedito, que nesta diligência andou desde o ano de 1567, depois que, no antecedente de 1566, os franceses, comandados pelo terrível pirata Caldeira, barbaramente haviam saqueado a ilha da Madeira, e intentado fazer o mesmo nesta ilha, donde parece que foram repelidos à força das nossas armas." [2]
A seu respeito, DRUMMOND registou:
"Uma das fortalezas que a experiência mostrou ser da maior necessidade, foi a que então ele [Ciprião de Figueiredo] mandou fazer na ponta do Monte Brasil, da parte de leste, porque junto dela passavam a salvo as naus das armadas, e com o seu abrigo se punham muitas das suas lanchas à espera dos barcos que saíam do porto, tomando-os algumas vezes, sem que houvesse quem lhes fizesse dano; porque o castelo de S. Sebastião lhe ficava muito longe e mais recolhido à terra, e de noite podiam vir ao longo da montanha atacar, e roubar os navios ancorados no porto. A este forte deu o nome de Santo António, em obséquio do novo Rei que assim se chamava [António I de Portugal], e fez capitão dele Baltasar Gonçalves de Antona, nobre cidadão de Angra, de quem falámos no ano de 1576 como vereador da Câmara. Na outra ponta da parte do sul edificou o forte chamado do Zimbreiro."[2]
"19.° — Ponta de S. Diogo, tem quatro baterias, que tem seis peças de bronze, das quaes uma é esfuguenada, necessitam dois reparos novos e os outros concertados, e para a sua defensa precisa mais onze peças com os seus reparos."[3]
DRUMMOND, Francisco Ferreira. Anais da Ilha Terceira (fac-simil. da ed. de 1859). Angra do Heroísmo (Açores): Secretaria Regional da Educação e Cultura, 1981.
JÚDICE, João António. "Revistas feitas no Castello de S. João Baptista, Forte de S. Sebastião e de todos os mais fortes que tem esta Ilha Terceira" (Arquivo Nacional da Torre do Tombo. Papéis do Ministério do Reino, Maço 611). in Arquivo dos Açores, vol. V (ed. fac-similada de 1883). Ponta Delgada (Açores): Universidade dos Açores, 1981. pp. 407–418.
VIEIRA, Alberto. "Da poliorcética à fortificação nos Açores: introdução ao estudo do sistema defensivo nos Açores nos séculos XVI-XIX". in Boletim do Instituto Histórico da Ilha Terceira, vol. XLV, tomo II, 1987.