Sterling começou sua carreira em Ithaca, N.Y. na Team BombSquad. Ele finalizou com uma carreira universitária de sucesso no wrestling na SUNY-Cortland, onde ele foi a 87-27 e foi duas vezes All-American da NCAA Division III.[5] Ele ganhou o apelido de “The Funk Master” pelo seu estilo não-ortodoxo de wrestling. Sterling desenvolveu um interesse pelo MMA quando encontrou Jon Jones, onde ele iam juntos a escola em Morrisville State College e treinou no time de wrestling.[6]
Sterling começou sua carreira amadora em 2009 com uma vitória por finalização. Antes de se tornar profissional Sterling acumulou um recorde de 6-1 no amador, com a única derrota sendo por decisão dividida, e acabaria por vingar a derrota. Sterling ganhou os Títulos Peso Galo Amador do Raging Wolf e Peso Pena Amador do Extreme FC no caminho.[7]
Sterling começou sua carreira profissional com 2-0, antes de ganhar uma chance pelo Título Peso Galo do ROC. Ele derrotou Claudio Ledesma por decisão dividida para conquistar o título.[8] Embora essa tenha sido sua última luta no Ring of Combat, já que depois ele assinaria com o Cage Fury Fighting Championships.
Sterling fez sua estreia no CFFC em uma luta no peso pena contra Evan Chmieleski. Ele venceu por nocaute técnico faltando apenas dois segundos para o fim do primeiro round. Essa vitória lhe rendeu a chance de lutar pelo Título Peso Galo Vago do CFFC. Sterling derrotou Sean Santella por decisão unânime para conquistar seu segundo título profissional. Ele ainda defendeu o título em três ocasiões. Sterling terminou a luta em todas suas defesas com um mata leão, o que lhe rendeu uma oportunidade de lutar no UFC.
Ultimate Fighting Championship
Sterling era esperado para fazer sua estreia no UFC no UFC 170 contra Lucas Martins, substituindo o lesionado Bryan Caraway.[9] No entanto, Martins se também lesionou e foi substituído pelo também estreante no UFC Cody Gibson.[10] Sterling venceu por decisão unânime.[11]
Sterling fez sua segunda aparição no UFC em 16 de Julho de 2014 no UFC Fight Night: Cerrone vs. Miller contra Hugo Viana.[12] Após controlas a luta em maior parte do tempo, Sterling acertou uma sequência de socos vindos da montada, forçando o árbitro a interromper a luta no final do terceiro round.
Após uma rápida recuperação, Sterling foi colocado para enfrentar Frankie Saenz em 8 de Novembro de 2014 no UFC Fight Night: Rockhold vs. Bisping.[15] No entanto, Saenz foi forçado a se retirar da luta e o estreante na promoção Michael Imperato foi brevemente colocado na luta.[16] No entanto, seu contrato foi rapidamente rescindido[17] e em resultado disso, Sterling foi retirado do evento.[18]
Defendeu o Cinturão Peso Galo do UFC; Quebrou o recorde de defesas consecutivas do Cinturão Peso Galo do UFC (3); Igualou o recorde de defesas totais do cinturão (3); Quebrou o recorde de vitórias consecutivas nos Galos (9); Quebrou o recorde de vitórias nos Galos (14).
