2-Aminobenzaldeído

2-Aminobenzaldeído
Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS 529-23-7
PubChem 68255
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H7NO
Massa molar 121,14 g·mol−1
Aparência sólido
Ponto de fusão

38°C a 40°C[1]

Riscos associados
Ponto de fulgor 113 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2-Aminobenzaldeído, 2-formilanilina, antranilaldeído, orto-aminobenzaldeído ou o-aminobenzaldeído é o composto orgânico aromático de fórmula química C7H7NO e massa molar 121,14 g·mol−1. Apresenta-se como um sólido de ponto de fusão de 38°C a 40°C.[2] É classificado com o número CAS 529-23-7 e PubChem 68255.[3]

É um dos três isômeros aminobenzaldeído

Forma anidro-polímeros, trímeros em meio ácido diluído.[4]

Obtenção

O 2-aminobenzaldeido é preparado a partir de 2-nitrobenzaldeído, por redução com sulfato de ferro (II) e HCl.[5]

Aplicações

É um intermediário de síntese orgânica, com destaque para substâncias com aplicação na produção de aromas florais.[6]

É um substrato para a hidroacilação de alquinos, como na síntese de diidroquinolonas.[7]

Referências

  1. ↑ 2-Aminobenzaldehyde - www.chemicalbook.com
  2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. ↑ 2-Aminobenzaldehyde - www.sigmaaldrich.com
  4. ↑ Adrien Albert and Hiroshi Yamamoto; The structures of the anhydro-polymers of 2-aminobenzaldehyde; J. Chem. Soc. B, 1966, 956-963 - DOI: 10.1039/J29660000956
  5. ↑ Org. Synth. doi:10.15227/orgsyn.028.0011  Em falta ou vazio |título= (ajuda)
  6. ↑ Brian D. Foy, R. Allen Smudde and William F. Wood; Preparation of 2-aminobenzaldehyde: A fragrant component of floral odors; J. Chem. Educ., 1993, 70 (4), p 322 - DOI: 10.1021/ed070p322
  7. ↑ Matthias Castaing, Sacha L Wason, Beatriz Estepa, Joel F Hooper, and Michael C Willis; 2-Aminobenzaldehydes as Versatile Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation: Application to Dihydroquinolone Synthesis; Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 9; 52(50): 13280–13283. - doi: 10.1002/anie.201308127 - PMCID: PMC4227557

Ver também