Ácido butanoico Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC
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Ácido butanoico
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Outros nomes
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Ácido butírico
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Identificadores
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Número CAS
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107-92-6
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PubChem
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264
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ChemSpider
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259
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MeSH
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Butyric+acid
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SMILES
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Propriedades
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Fórmula molecular
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C4H8O2
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Massa molar
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88.1051 g/mol
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Aparência
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Oleoso, incolor
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Densidade
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0,96 g·cm-3 (20 °C)[1]
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Ponto de fusão
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-5 °C[1]
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Ponto de ebulição
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163 °C[1]
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Solubilidade em água
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miscível[2]
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Solubilidade
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miscível com etanol e éter dietílico[2] methanol 10.94 M[3]
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Pressão de vapor
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0,9 hPa (20 °C)[1]
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Acidez (pKa)
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4,82[4]
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Riscos associados
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Principais riscos associados
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Corrosive; Harmful to aquatic organisms
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Frases R
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R34
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Frases S
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S1/2 S26 S36 S45
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Ponto de fulgor
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72 °C
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Temperatura de auto-ignição
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452 °C
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Número RTECS
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ES5425000
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Compostos relacionados
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Outros aniões/ânions
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Butiramida Cloreto de butirila
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Outros catiões/cátions
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Butiratos
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Ácidos carboxílicos relacionados
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Ácido propanoico (C3) Ácido valérico (C5) Ácido caproico (C6) Ácido isobutanoico Ácido succínico (butanodioico) Ácido alfa-hidroxibutírico
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Compostos relacionados
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Butanol Butanal Butanoato de metila Butanoato de etila
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Página de dados suplementares
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Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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Dados termodinâmicos
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Phase behaviour Solid, liquid, gas
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Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
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O ácido butanoico (ou ácido butírico) é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, com fórmula molecular C4H8O2, massa molecular 88 u, e de fórmula estrutural CH3-CH2-CH2-COOH.
O nome usual ácido butírico é de origem grega: βουτυρος que significa "manteiga".
É o componente orgânico encontrado na manteiga rançosa, sendo um dos responsáveis pelo seu odor e sabor peculiares. É formado após a ação de micro-organismos sobre moléculas de gordura (triglicerídeos) presentes na manteiga.
Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.
Obtenção
Comercialmente é obtido a partir da oxidação do n-butiraldeído, derivado do acetileno, em presença de catalisadores:
- Acetileno → aldeído acético → crotonaldeído + H2 → n-butiraldeído + Ar (catalisador) → Ácido butírico
Equações:
- 2 C2H2 → 2 CH3-COH → CH3-CH=CH-COH + H2 → CH3-CH2-CH2-COH + ar → CH3-CH2-CH2-COOH
Aplicações e usos
- Ésteres do ácido butírico são produzidos para serem usados como sabores artificiais.
- Ésteres obtidos a partir da reação do ácido butírico com glicol ou glicerina são usados como agentes plastificantes.
- Os seus sais de cálcio são usados no tratamento do couro.
Referências
Bibliografia
- Voet & Voet; John Wiley & Sons, 1995