McKennie verruilde de jeugd van Dallas in 2016 voor die van Schalke 04. Daarvoor debuteerde hij op 20 mei 2017 in de Bundesliga, tegen FC Ingolstadt. Hij viel na 77 minuten in voor Donis Avdijaj.[3] McKennie vierde op 19 augustus 2017 zijn tweede competitieoptreden, thuis tegen RB Leipzig.[4]
Verhuur en verkoop aan Juventus
Op 29 augustus 2020 werd McKennie voor een seizoen verhuurd aan Juventus met een optie tot aankoop. In juli 2021 tekende McKennie een vierjarig contract tot de zomer van 2025, waarmee hij de eerste Amerikaanse speler ooit werd bij Juventus.
Verhuur aan Leeds United
Op 30 januari 2023 tekende McKennie op huurbasis een halfjarig contract bij Leeds United, uitkomend in Premier League. Leeds United betaalde circa 1,25 miljoen euro aan huur voor de Amerikaan.[5]
McKennie kwam uit voor meerdere Amerikaanse nationale jeugdteams. Hij debuteerde op 14 november 2017 in het Amerikaans voetbalelftal, in een oefeninterland in en tegen Portugal (eindstand: 1–1). Hij maakte zelf de 0–1. McKennie nam twee jaar later met Amerika deel aan de Gold Cup 2019.