Vinylacetaat

Vinylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylacetaat
Structuurformule van vinylacetaat
Algemeen
Molecuul­formule C4H6O2
IUPAC-naam ethenylethanoaat
Andere namen VAM (vinyl acetate monomer), 1-acetoxyetheen
Molmassa 86,08924 g/mol
SMILES
C=COC(C)=O
CAS-nummer 108-05-4
EG-nummer 203-545-4
PubChem 7904
Wikidata Q377339
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
VN-nummer 1301
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,934 g/cm³
Smeltpunt −110,2 °C
Kookpunt 72,7 °C
Vlampunt −8 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 426,9 °C
Dampdruk 11.700 Pa
Oplosbaarheid in water 20 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vinylacetaat is een organische verbinding met als brutoformule C4H6O2. Het is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een zoete geur, die slecht oplosbaar is in water.

Vinylacetaat kan formeel opgevat worden als de ester van vinylalcohol en azijnzuur. Echter, een verestering tussen deze componenten kan in de praktijk nooit uitgevoerd worden, aangezien vinylalcohol het onstabiele tautomeer van aceetaldehyde is.

Synthese

De synthese van vinylacetaat kan langs verschillende wegen gebeuren. De oudste productiemethode (uitgevonden door Fritz Klatte in 1912) betreft de reactie van ethyn met azijnzuur, al dan niet in aanwezigheid van een katalysator. Veruit de meest gebruikte industriële methode is de reactie van etheen met azijnzuur en zuurstofgas, in de aanwezigheid van een gepaste katalysator (palladium of een palladiumverbinding op een poreuze drager, zoals actieve kool of calciumcarbonaat):

Als nevenreactie van deze synthesemethode treedt de oxidatie van etheen tot koolstofdioxide en water op:

Toepassingen en reacties

Polymerisatie

Vinylacetaat is een belangrijk industrieel tussenproduct, vooral voor polymeren. Het wordt in de eerste plaats gebruikt als monomeer voor polyvinylacetaat en polyvinylalcohol; daarnaast ook samen met andere monomeren voor copolymeren zoals ethyleen-vinylacetaat (EVA), ethyleen-vinylalcohol en polyvinylbutyral (PVB). Circa 80% van het geproduceerde vinylacetaat gaat naar de productie van polyvinylacetaat en polyvinylalcohol. De wereldwijde productiecapaciteit van vinylacetaat in het jaar 2000 bedroeg ongeveer 4,7 miljoen ton.

Vinylacetaat polymeriseert onder invloed van licht. De productie van polyvinylacetaat langs deze weg werd in 1913 in Duitsland gepatenteerd door Fritz Klatte (Duits octrooi nr. 281687 van 4 juli 1913). De opslag van vinylacetaat dient bijgevolg te gebeuren weg van het licht en gestabiliseerd met een geschikte inhibitor (Fritz Klatte vond zelf dat opslag in koperen vaten of in aanwezigheid van een koperverbinding polymerisatie verhinderde). Tegenwoordig wordt vinylacetaat commercieel verhandeld met 3 tot 20 ppm hydrochinon als polymerisatie-inhibitor.

Overige reacties

Vinylacetaat ondergaat talrijke reacties die typisch zijn voor zowel alkenen als esters. Zo levert de additie van dibroom het vicinaal dibromide. Waterstofhalogeniden, zoals waterstofchloride of waterstofbromide, leveren door additie aan de dubbele binding de overeenkomstige 1-halogeenethylacetaten. Deze kunnen via geen enkele andere methode bereid worden, omdat het overeenkomstig gehalogeneerd alcohol niet bestendig is. In aanwezigheid van palladium als katalysator addeert azijnzuur met vorming van ethylideendiacetaat. De dubbele binding kan ook deelnemen aan diels-alderreacties en [2+2]-cycloaddities.

Vinylacetaat ondergaat transesterificaties met een groot aantal carbonzuren.

  • (en) MSDS van vinylacetaat
  • (en) Gegevens van vinylacetaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA