Hydrochinon

Hydrochinon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hydrochinon
Structuurformule van hydrochinon
Hydrochinon-kristallen
Hydrochinon-kristallen
Algemeen
Molecuul­formule C6H6O2
IUPAC-naam bezeen-1,4-diol
Andere namen hydrochinon, 1,4-dihydroxybenzeen, 1,4-benzeendiol, β-chinol, p-hydroxyfenol
Molmassa 110,1 g/mol
SMILES
OC1=CC=C(O)C=C1
CAS-nummer 123-31-9
EG-nummer 204-617-8
Wikidata Q419164
Beschrijving Witte tot kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met catechol, resorcinol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefSchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H317 - H318 - H341 - H351 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P305+P351+P338
Carcinogeen mogelijk
EG-Index-nummer 604-005-00-4
VN-nummer 2662
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) 320 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 172 °C
Kookpunt 287 °C
Vlampunt 165 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 515 °C
Oplosbaarheid in water 70 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hydrochinon of p-hydrochinon (IUPAC-naam: benzeen-1,4-diol) is een aromatische verbinding, bestaande uit een benzeenring waaraan twee hydroxylgroepen verbonden zijn. Het is een van de drie dihydroxybenzeen-isomeren; de andere twee zijn resorcinol (1,3-dihydroxybenzeen) en catechol (1,2-dihydroxybenzeen). De zuivere stof komt voor als kleurloze tot witte naaldvormige kristallen.

Synthese

Er bestaan verscheidene reactiewegen om hydrochinon te bereiden:

De productie van hydrochinon uit fenol langs biochemische weg is beschreven door Japanse onderzoekers van Mitsubishi Gas Chemical Co. in 1990.[1] Een specifieke bacterie (Mycobacterium sp. B-394) neemt hierbij de rol van biokatalysator over.

Eigenschappen

Hydrochinon is een milde reductor en kan via een reversibel proces geoxideerd worden tot 1,4-benzochinon:

Redoxreactie tussen hydrochinon en 1,4-benzochinon
Redoxreactie tussen hydrochinon en 1,4-benzochinon

De hydroxylgroepen zijn zwak zuur: hierbij kunnen één of twee protonen (H+) afgestaan worden, waarbij respectievelijk het mono- en difenolaatanion gevormd worden.

Toepassingen

Wegens het reducerende karakter werd hydrochinon veel gebruikt in de (niet-digitale) fotografie als bestanddeel, meestal gecombineerd met metol, van ontwikkelaar-oplossingen (voor zwart-witfilms en voor lichtgevoelig papier), met als doel het zilverion in zilverhalogeniden te reduceren tot zwart metallisch zilver.

Verder wordt hydrochinon gebruikt als stabilisator voor verven, lakken, vernissen en dergelijk meer. Het dient als inhibitor of antioxidant en wordt aangewend bij de synthese van andere chemische stoffen, zoals andere stabilisatoren, inhibitoren of kleurstoffen.

Hydrochinon wordt ook verwerkt in cosmetica, bijvoorbeeld in huidcrèmes (om een lichtere huidskleur te verkrijgen). Omdat het bij proefdieren onder andere leukemie en huidkanker veroorzaakte, mag dit alleen nog op recept.[2]

Toxicologie en veiligheid

Hydrochinon wordt door het IARC niet beschouwd als kankerwekkende stof voor de mens, omdat er onvoldoende bewijsmateriaal voorhanden is. Bij dieren is er op basis van dierproeven slechts miniem bewijs gevonden dat het carcinogeen zou zijn.[3] De stof is zeer giftig voor in het water levende organismen.

Zie ook