Tetrahydro-isochinoline

Tetrahydro-isochinoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrahydro-isochinoline
Structuurformule van tetrahydro-isochinoline
Algemeen
Molecuul­formule C9H11N
IUPAC-naam 1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline
Andere namen THI
Molmassa 133,19034 g/mol
SMILES
C1CNCC2=CC=CC=C21
InChI
1S/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,10H,5-7H2
CAS-nummer 91-21-4
EG-nummer 202-050-0
PubChem 7046
Wikidata Q411677
Beschrijving Gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt −30 °C
Kookpunt 235-239 °C
Vlampunt (gesloten vat) 99 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetrahydro-isochinoline of THI is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een gele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese

Tetrahydro-isochinoline kan bereid worden met de Pictet-Spengler-reactie van β-fenylethylamine en dimethoxymethaan in zuur midden.

Een andere bereiding is de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese uitgaande van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, gevolgd door hydrogenering van het gevormde isochinoline.

Reacties

Zoals de andere secundaire amines, kan tetrahydro-isochinoline geoxideerd worden tot het overeenkomstige nitron. Dit gebeurt aan de hand van waterstofperoxide en wordt gekatalyseerd door seleendioxide.

Derivaten van tetrahydro-isochinoline kunnen in het lichaam gevormd worden als metabolieten van bepaalde geneesmiddelen. Zo wordt onder andere het zeer toxische norsalsolinol,1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, gevormd bij afbraak van dopamine.[1] Dit soort stoffen wordt gezien als belangrijke veroorzaker van de ziekte van Parkinson.

Toepassingen

Tetrahydro-isochinoline wordt gebruikt bij de productie van geneesmiddelen, voornamelijk van neurotische spierverslappers.

Zie ook