Salicine

Salicine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van D(−)-salicine
Structuurformule van D(−)-salicine
Algemeen
Molecuul­formule C13H18O7
IUPAC-naam (2R,3S,4S,5R,6S)-2-
(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)
fenoxy]oxaan-3,4,5-triol
Andere namen saligenine-β-D-glucopyranoside, salicoside
Molmassa 286,27782 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O
InChI
1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
CAS-nummer 138-52-3
PubChem 439503
Wikidata Q419173
Beschrijving Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 198[1] °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Salicine is een β-glycoside. Het aglycon bestaat uit salicylalcohol. Het suikerdeel van het glycoside bestaat uit glucose. In het menselijk organisme heeft salicine dezelfde werking als aspirine en daarmee is salicine een natuurlijk voorkomende pijnbestrijder. De naam salicine is afgeleid van het Latijnse woord Salix, dat wilg betekent. In 1828 werd het voor het eerst door Johann Andreas Buchner geïsoleerd. Hij gaf de verbinding ook zijn naam.

Natuurlijk voorkomen

Salicine en andere derivaten van salicylzuur komen in de natuur voor in wilgen, (bijvoorbeeld in de schietwilg), in het viooltje (Viola tricolor) en in populieren (met name in soorten als Populus alba, Populus candicans, Populus nigra en Populus tremula). In de moerasspirea komt salicylalcohol voor.

Winning

Salicine komt weliswaar in ruime mate in het plantenrijk voor, maar isolatie ervan vindt voornamelijk plaats uit wilgenbast. De zuivere stof komt voor als kleurloze tot witte kristallen.

Fysiologische werking

Salicylalcoholglycosiden zoals salicine worden in de darm in salicylalcohol en glucose gesplitst door hydrolyse. In de lever wordt salicylalcohol tot salicylzuur omgezet. Salicylzuur remt de synthese van prostaglandines door blokkering van het enzym cyclo-oxygenase (COX). Het werkt daardoor koortsverlagend en pijnstillend.

  • (en) MSDS van salicine