De NASCAR Winston Cup 1989 was het 41e seizoen van het belangrijkste NASCAR kampioenschap dat in de Verenigde Staten gehouden wordt. Het seizoen startte op 19 februari met de Daytona 500 en eindigde op 19 november met de Atlanta Journal 500. Rusty Wallace won het kampioenschap. De trofee rookie of the year werd uitgereikt aan Dick Trickle.
Races
Top drie resultaten, exhibitie- en kwalificatiewedstrijden staan niet vermeld.