Monocrotofos

Monocrotofos
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van monocrotofos, boven het Z of cis-isomeer, onder de E of trans-variatie.
Structuurformule van monocrotofos,
boven het Z of cis-isomeer, onder de E of trans-variatie.
Algemeen
Molecuul­formule C7H14NO5P
IUPAC-naam dimethyl(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylfosfaat
Molmassa 223,163522 g/mol
CAS-nummer 6923-22-4
Wikidata Q412441
Beschrijving Kleurloze wateraantrekkende kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H311 - H330 - H341 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Droog, goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 015-072-00-9
VN-nummer 2783
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,33 g/cm³
Smeltpunt 55 °C
Kookpunt 120 °C
Dampdruk 0,0003 Pa
Oplosbaarheid in water 1000 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Monocrotofos is de triviale naam voor dimethyl(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylfosfaat, een organische verbinding met als brutoformule C7H14NO5P. De stof bestaat uit kleurloze wateraantrekkende kristallen, die worden gebruikt als insecticide.

De stof is extreem toxisch, voornamelijk voor vogels en mensen, en brandbaar in bepaalde omstandigheden.

Synthese

Monocrotofos kan bereid worden uit diketeen. Door additie van methylamine ontstaat N-methylacetoaceetamide, dat door reactie met sulfurylchloride en een daaropvolgende Perkow-reactie met trimethylfosfaat wordt omgezet naar monocrotofos:

Synthese van monocrotofos
Synthese van monocrotofos

Deze synthesemethode levert een mengsel van een cis- en trans-isomeer op, waarbij de hoeveelheid cis-monocrotofos overweegt.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige en irriterende dampen, waaronder stikstofoxiden en fosforoxiden. Monocrotofos tast ook ijzer, staal en koper aan.

Zie ook