Kaneelzuur

Kaneelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Algemeen
Molecuul­formule C9H8O2
IUPAC-naam (E)-3-fenyl-2-propeenzuur
Andere namen trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur
Molmassa 148,15862 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI
1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer 140-10-3
EG-nummer 205-398-1
PubChem 444539
Wikidata Q164785
Beschrijving Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 2500 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2475 g/cm³
Smeltpunt 132–135 °C
Kookpunt 300 °C
Vlampunt > 110 °C
Dampdruk 0,001 Pa
Oplosbaarheid in water 0,5 (bij 20 °C) g/L
Goed oplosbaar in di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in hexaan
Geometrie en kristal­structuur
Kristal­structuur monoklien
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,44
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.

De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.

Synthese

Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.

De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:

Perkin-reactie
Perkin-reactie

Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:

Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie
Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie

Kristalstructuur

Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]

  • a = 779 pm
  • b = 1807 pm
  • c = 567 pm
  • β = 97°

Toepassingen

Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.

Derivaten

Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.

  • (en) MSDS van kaneelzuur