Ethylcinnamaat

Ethylcinnamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylcinnamaat
Structuurformule van ethylcinnamaat
Algemeen
Molecuul­formule C11H12O2
IUPAC-naam ethyl-3-fenylprop-2-enoaat
Andere namen ethylcinnamaat, ethyl-bèta-fenylacrylaat, ethyl-trans-cinnamaat, kaneelzure ethylester
Molmassa 176,21 g/mol
SMILES
O=C(OCC)/C=C/c1ccccc1
CAS-nummer 103-36-6
EG-nummer 203-104-6
PubChem 637758
Wikidata Q204182
LD50 (ratten) (oraal) 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,05 g/cm³
Smeltpunt 7 °C
Kookpunt 271-272 °C
Vlampunt 135 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylcinnamaat is de ester van kaneelzuur en ethanol. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met een karakteristieke geur, die omschreven wordt als zoet, fruitig, balsemachtig en een weinig kaneelachtig.[1] Rond de dubbele binding vertoont de molecule cis-trans-isomerie: er bestaat dus zowel een E- als een Z-stereo-isomeer van. Het E-isomeer is echter veruit het belangrijkste.

Synthese

Ethylcinnamaat kan worden bereid door de verestering van ethanol en kaneelzuur, in aanwezigheid van zoutzuur of zwavelzuur als katalysator. Een andere mogelijkheid is de condensatie van benzaldehyde met ethylacetaat, in aanwezigheid van natrium.[2]

Voorkomen

Ethylcinnamaat is een bestanddeel van de etherische olie van sommige planten, onder meer Kaempferia galanga (een plant uit Maleisië)[3] en banana passa. Dit is gedroogde dwergbanaan (Musa cavendishii).[4] Ethylcinnamaat is ook aangetroffen in wijndruivensap.[5]

Toepassingen

Ethylcinnamaat wordt gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen en als aromastof of UV-absorber in cosmetica.

  • (en) MSDS van ethylcinnamaat
  • (en) Gegevens van ethylcinnamaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA