Gedeutereerd dichloormethaan

Gedeutereerd dichloormethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gedeutereerd dichloormethaan
Algemeen
Molecuul­formule	CD2Cl2
IUPAC-naam	dichloordideuteromethaan
Andere namen	dichloormethaan-d2
Molmassa	86,944904 g/mol
SMILES	C(Cl)Cl
InChI	1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2/i1D2
CAS-nummer	1665-00-5
EG-nummer	216-776-0
PubChem	160586
Wikidata	Q1101325
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H351
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	1593
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,362 g/cm³
Smeltpunt	−97 °C
Kookpunt	40 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	605 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 52.610 Pa
Brekingsindex	1,422
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Gedeutereerd dichloormethaan of gedeutereerd DCM (ook aangeduid als dichloormethaan-d₂) is een gedeutereerd oplosmiddel met als brutoformule CD₂Cl₂. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een vluchtige kleurloze vloeistof.

Het is een isotopoloog van dichloormethaan en hoewel het zou kunnen gebruikt in de NMR-spectroscopie als oplosmiddel, wordt dit maar zelden gedaan. De grootste belemmering is de zeer hoge kostprijs van gedeutereerd dichloormethaan. Daarnaast is het vrij hygroscopisch: het trekt gemakkelijk vocht uit de lucht aan en kan daardoor zorgen voor contaminatie, hetgeen nadelig is voor de resolutie van de proton-NMR-spectra. Als alternatief wordt meestal gekozen voor het goedkopere gedeutereerd chloroform.

Synthese

Gedeutereerd dichloormethaan kan bereid worden door dichloormethaan via fase-transfer-katalyse in contact te brengen met een geconcentreerde waterige oplossing van deuteroxide-ionen (OD^−), het gedeutereerde analoog van hydroxide-ionen:[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}\ +\ OD^{-}\ \rightleftharpoons \ CD_{2}Cl_{2}\ +\ OH^{-}} }$

Een dergelijke basische oplossing wordt bereid door een metaaloxide op te lossen in zwaar water:

${\displaystyle \mathrm {Na_{2}O\ +\ D_{2}O\ \longrightarrow \ 2\ NaOD} }$

Zie ook

• Gedeutereerd chloroform

Externe link

• (en) MSDS van gedeutereerd dichloormethaan

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) R. Chan-Yu-King & C.Y. Meyers - Process for preparation of deuterated methylene chloride, patent US4967021 A van 30 oktober 1990. Gearchiveerd op 30 juni 2019.