Fenylazijnzuur

Fenylazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylazijnzuur
Structuurformule van fenylazijnzuur
Algemeen
Molecuul­formule
IUPAC-naam fenylethaanzuur
Andere namen α-tolylzuur, PAA
Molmassa 136,14792 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
InChI
1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
CAS-nummer 103-82-2
EG-nummer 203-148-6
PubChem 999
Wikidata Q410842
Beschrijving Vaste stof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand Vast
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,0809 g/cm³
Smeltpunt 76 - 77 °C
Kookpunt 265 - 266 °C
Vlampunt 80 °C
Dampdruk (bij 97°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,49
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylazijnzuur, fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels: Phenylacetic Acid) is een organische verbinding met als brutoformule C8H8O2. Het is een kleurloze vaste stof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water.

Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen), afkomstig van fruit. Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine, een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.

Synthese

Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide:[1][2]

Synthese van fenylacetaat
Synthese van fenylacetaat

De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen. Ook de additie van koolstofdioxide aan de Gringardreagentia van benzylhalogeniden levert fenylazijnzuur op.

Toepassingen

Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie, waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G.