Fenylazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
C
8
H
8
O
2
{\displaystyle {\ce {C8H8O2}}}
C
6
H
5
CH
2
COOH
{\displaystyle {\ce {C6H5CH2COOH}}}
IUPAC-naam
fenylethaanzuur
Andere namen
α-tolylzuur, PAA
Molmassa
136,14792 g /mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
InChI
1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
CAS-nummer
103-82-2
EG-nummer
203-148-6
PubChem
999
Wikidata
Q410842
Beschrijving
Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen
H315 - H319 - H335
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P261 - P305+P351+P338
ADR-klasse
Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
vloeibaar
Kleur
kleurloos
Dichtheid
1,0809 g/cm³
Smeltpunt
76 - 77 °C
Kookpunt
265 - 266 °C
Vlampunt
80 °C
Dampdruk
(bij 97°C) 133 Pa
Goed oplosbaar in
ethanol
Onoplosbaar in
water
log(P ow )
1,49
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C , 1 bar ).
Fenylazijnzuur , fenylethaanzuur of PAA (uit het Engels : P henyla cetic A cid ) is een organische verbinding met als brutoformule C8 H8 O2 . Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke zoete geur, die onoplosbaar is in water .
Fenylazijnzuur komt veresterd voor in bepaalde auxines (plantenhormonen ), afkomstig van fruit . Het is tevens een oxidatieproduct van fenylethylamine , een lichaamseigen stof bij mensen en andere organismen.
Synthese
Fenylazijnzuur kan bereid worden door een hydrolyse van benzylcyanide :[ 1] [ 2]
Synthese van fenylacetaat
De stof is tevens te verkrijgen door een reeks van additiereacties met azijnzuurderivaten en vrije radicalen op benzylchloride of tolueen .
Toepassingen
Fenylazijnzuur wordt voornamelijk gebruikt in de parfumindustrie , waar het in lage concentraties een zoete, honingachtige geur voortbrengt. Het wordt ook gebruikt bij de productie van penicilline G .
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties