Benzylcyanide

Benzylcyanide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylcyanide
Algemeen
Molecuul­formule	C8H7N
IUPAC-naam	2-phenylacetonitrile[1]
Andere namen	cyanomethylbenzeen, fenylacetonitril, BnCN
Molmassa	117,14788 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI	1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2
CAS-nummer	140-29-4
EG-nummer	205-410-5
PubChem	8794
Wikidata	Q425620
Beschrijving	Kleurloze olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H330
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P310
Opslag	Gescheiden van zuren. Goed gesloten en brandveilig opslaan.
VN-nummer	2470
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 270 mg/kg (huid) 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,015 g/cm³
Smeltpunt	−24 °C
Kookpunt	233-234 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 7 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 1,7 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzylcyanide (afgekort tot BnCN) of fenylacetonitril is een zeer toxische organische verbinding met als brutoformule C₈H₇N. De stof komt voor als een kleurloze olieachtige vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Benzylcyanide wordt bereid uit reactie van benzylchloride en natriumcyanide in ethanol via een S_N2-reactie.

Toepassingen en reacties

Benzylcyanide is een van de belangrijkste verbindingen met een zogenaamde actieve methyleengroep. Deze kan tal van organische reacties aangaan.

De stof is een belangrijk intermediair in de productie van tal van - meestal toxische - verbindingen. Zo wordt het gebruikt bij de synthese van fenobarbital, methylfenidaat, fenylazijnzuur, methadon, pethidine, ketobemidon en een aantal amfetamines. Verder is benzylcyanide een precursor voor de productie van sibutramine en aanverwante verbindingen.

Toxicologie en veiligheid

Net zoals alle cyaniden, is ook benzylcyanide een zeer toxische verbinding. Immers, bij contact met (sterke) zuren of bij verbranding wordt het zeer toxische blauwzuur gevormd. Het is irriterend voor de ogen en de huid en toxisch bij inhalatie of inslikken.

Externe links

• (en) MSDS van benzylcyanide