Dieldrin

Dieldrin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dieldrin
Structuurformule van dieldrin
Algemeen
Molecuul­formule C12H8Cl6O
IUPAC-naam (1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloor-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonafto[2,3-b]oxireen
Molmassa 380,90932 g/mol
SMILES
C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4?,5?,6?,7?,10-,11-/m1/s1
CAS-nummer 60-57-1
EG-nummer 200-484-5
PubChem 60963
Wikidata Q423992
Beschrijving Kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H351 - H372 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P302+P350 - P310 - P501
Opslag Gescheiden van voeding, voedingsmiddelen, zuren en metalen. Goed gesloten. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 602-049-00-9
VN-nummer 2761
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,25 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 38 mg/kg
(inhalatie) 13 mg/kg
(huid) 56 mg/kg
(subcutaan) 49 mg/kg
(intraveneus) 9 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos-lichtbruin
Dichtheid 1,75 g/cm³
Smeltpunt 176 °C
Kookpunt 385 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dieldrin is een gebrugde organische chloorverbinding met als brutoformule C12H8Cl6O. De stof komt voor als een kleurloos tot lichtbruin kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Dieldrin wordt bereid door hexachloorcyclopentadieen met norbornadieen in een diels-alderreactie met elkaar te laten reageren, waarbij aldrin wordt gevormd, gevolgd door een epoxidatie van de norborneenring:

Synthese van dieldrin via een diels-alderreactie.
Synthese van dieldrin via een diels-alderreactie.

Dieldrin is genoemd naar de Duitse scheikundige Otto Diels, een van de ontdekkers van dit reactietype.

Toepassingen

Dieldrin is een insecticide dat ingezet werd tegen onder andere termieten en sprinkhanen. Het gebruik en productie van dieldrin zijn, vanwege de langdurige schadelijkheid voor het milieu, op de Conventie van Stockholm verboden sinds 2004. Handelsnamen van de stof zijn Alvit, Dieldrex, Dieldrite, Illoxol, Octalox, Panoram en Quintox.

Toxicologie en veiligheid

Dieldrin ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Het reageert met oxidatoren en zuren en tast metalen aan door de trage vorming van waterstofchloride gedurende de opslag.

Dieldrin kan schadelijke effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen.