Di-isopropylethylamine

Di-isopropylethylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-isopropylethylamine
Structuurformule van di-isopropylethylamine
Algemeen
Molecuul­formule C8H19N
IUPAC-naam N,N-di-isopropylethylamine
Andere namen DIPEA, DIEA, Hünigs base
Molmassa 129,24316 g/mol
SMILES
CCN(C(C)C)C(C)C
InChI
1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
CAS-nummer 7087-68-5
EG-nummer 230-392-0
PubChem 81531
Wikidata Q306946
Vergelijkbaar met tri-ethylamine
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H314 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) (oraal) 200-500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,742 g/cm³
Smeltpunt −50 °C
Kookpunt 127 °C
Vlampunt 9,5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 240 °C
Oplosbaarheid in water 3,9 g/L
Goed oplosbaar in tolueen, di-ethylether, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,414 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-isopropylethylamine (doorgaans afgekort tot DIPEA of DIEA) of Hünigs base is een organische verbinding met als brutoformule C8H19N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een ammoniakale en misselijkmakende visachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Di-isopropylethylamine wordt bereid door de alkylering van di-isopropylamine met di-ethylsulfaat. De stof wordt opgezuiverd door destillatie met behulp van kaliumhydroxide.[1]

Eigenschappen en toepassingen

Niet-nucleofiele base

Doordat het stikstofatoom afgeschermd is door 1 ethyl- en 2 isopropylgroepen, is het vrij elektronenpaar enkel beschikbaar voor binding met een proton. Dat leidt ertoe dat di-isopropylethylamine, net als bijvoorbeeld 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, een niet-nucleofiele organische base is. Dit maakt de stof een nuttig reagens in de organische synthese.[2]

Di-isopropylethylamine is werkzaam als selectief reagens bij de alkylering van secundaire tot tertiaire amines. De normaal optredende overalkylering tot het quaternair ammoniumzout wordt daarbij niet waargenomen. Een voorbeeld is de alkylering van piperidine met benzylbromide:[3]

Toepassing van di-isopropylethylamine bij alkylering van secundaire amines
Toepassing van di-isopropylethylamine bij alkylering van secundaire amines

Synthese van scorpionine

Di-isopropylethylamine kan ingezet worden bij de synthese van de complexe heterocyclische verbinding scorpionine, door reactie met zwavelchloride. De reactie is een ingewikkelde one-pot-synthese bestaande uit 15 stappen, die gekatalyseerd wordt door tri-ethyleendiamine (DABCO):[4]

Toepassing van di-isopropylethylamine bij de synthese van scorpionine
Toepassing van di-isopropylethylamine bij de synthese van scorpionine

Toxicologie en veiligheid

Di-isopropylethylamine is schadelijk bij contact met de huid of de ogen. Daarbij kan irritatie optreden en de huid kan rood worden door het corrosief karakter van de stof. De vloeistof werkt irriterend op de ogen en de luchtwegen. Di-isopropylethylamine is niet carcinogeen.

De reactie met sterke zuren of oxidatoren kan hevig zijn, waardoor kans op brand ontstaat. Di-isopropylethylamine is niet compatibel met acylchloriden, carbonzuuranhydriden, koolstofdioxide, koper en rubber.