Di-ethylsulfaat

Di-ethylsulfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-ethylsulfaat
Algemeen
Molecuul­formule	C4H10SO4
IUPAC-naam	di-ethylsulfaat
Molmassa	154,2 g/mol
SMILES	O=S(=O)(OCC)OCC
CAS-nummer	64-67-5
EG-nummer	200-589-6
Wikidata	Q421338
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H312 - H314 - H332 - H340 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Carcinogeen	ja (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer	016-027-00-6
VN-nummer	1594
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 760-1010 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	ca. 1,17 g/cm³
Smeltpunt	ca. −25 °C
Kookpunt	(ontleedt) ca. 208 °C
Vlampunt	ca. 104 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	436 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 13-25 Pa
log(Pow)	1,14
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Di-ethylsulfaat is de di-ethylester van zwavelzuur. Het is een olieachtige, kleurloze vloeistof die reageert in contact met water. Aan de lucht blootgesteld wordt ze bruin.

Synthese

Industrieel gebeurt de bereiding van di-ethylsulfaat door de reactie van zwavelzuur met etheen:[1]

${\displaystyle {\ce {H2SO4 + 2C2H4 -> SO4(C2H5)2}}}$

Toepassingen

Di-ethylsulfaat is een intermediair bij de synthese van andere stoffen, zoals kleurstoffen, geneesmiddelen en producten voor het verbeteren van textiel en papier. Di-ethylsulfaat wordt met name ingezet voor het synthetiseren van quaternaire verbindingen en als alkyleringsmiddel.

Toxicologie en veiligheid

Di-ethylsulfaat is kankerverwekkend gebleken bij dierproeven en is het waarschijnlijk ook bij de mens. De stof kan ook erfelijke genetische afwijkingen veroorzaken.

Het is een corrosieve stof die bij huidcontact brandwonden kan veroorzaken. Bij inhalatie kan er longoedeem ontstaan.

Di-ethylsulfaat ontleedt bij verhitting, waarbij onder andere etheen en zwaveloxiden ontstaan. In water hydrolyseert het tot ethanol en zwavelzuur.

Externe links

•  di-ethylsulfaat - International Chemical Safety Card
• ESIS European Chemical Substances Information System^[dode link]

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S.Patent 1598560, Process of combining ethylene with sulphuric acid van 31 augustus 1926 aan Carbide & Carbon Chemicals Corp. Gearchiveerd op 22 juni 2023.