Chloorjoodmethaan

Chloorjoodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorjoodmethaan
Structuurformule van chloorjoodmethaan
Algemeen
Molecuul­formule CH2ClI
IUPAC-naam chloorjoodmethaan
Molmassa 176,38405 g/mol
SMILES
C(Cl)I
InChI
1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer 593-71-5
EG-nummer 209-804-8
PubChem 11644
Wikidata Q421730
Beschrijving Kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel-rood-paars
Dichtheid 2,422 g/cm³
Kookpunt 108 - 109 °C
Goed oplosbaar in aceton, benzeen, di-ethylether, ethanol
Brekingsindex 1,5812 - 1,5832 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH2ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.

Synthese

Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.[1]

Kristalstructuur

Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:

  • a = 6,383 Å
  • b = 6,706 Å
  • c = 8,867 Å

Toepassingen

Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.