Chloorjoodmethaan
|
Structuurformule en molecuulmodel
|
|
|
Algemeen
|
Molecuulformule
|
CH2ClI
|
IUPAC-naam
|
chloorjoodmethaan
|
Molmassa
|
176,38405 g/mol
|
SMILES
|
C(Cl)I
|
InChI
|
1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2
|
CAS-nummer
|
593-71-5
|
EG-nummer
|
209-804-8
|
PubChem
|
11644
|
Wikidata
|
Q421730
|
Beschrijving
|
Kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof
|
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
|
Waarschuwing
|
H-zinnen
|
H315 - H319 - H335
|
EUH-zinnen
|
geen
|
P-zinnen
|
P261 - P305+P351+P338
|
Fysische eigenschappen
|
Aggregatietoestand
|
vloeibaar
|
Kleur
|
kleurloos-lichtgeel-rood-paars
|
Dichtheid
|
2,422 g/cm³
|
Kookpunt
|
108 - 109 °C
|
Goed oplosbaar in
|
aceton, benzeen, di-ethylether, ethanol
|
Brekingsindex
|
1,5812 - 1,5832
|
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
|
|
Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH2ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.
Synthese
Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.[1]
Kristalstructuur
Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:
- a = 6,383 Å
- b = 6,706 Å
- c = 8,867 Å
Toepassingen
Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties