Broomchloorfluormethaan

Broomchloorfluormethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van beide enantiomeren van broomchloorfluormethaan
Structuurformule van beide enantiomeren van broomchloorfluormethaan
Algemeen
Molecuul­formule CHBrClF
IUPAC-naam broomchloorfluormethaan
Molmassa 147,37 g/mol
SMILES
C(F)(Cl)Br
InChI
1S/CHBrClF/c2-1(3)4/h1H
CAS-nummer 593-98-6
PubChem 79058
Wikidata Q19903610
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Dichtheid 1,953 g/cm³
Smeltpunt −115 °C
Kookpunt 36 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Broomchloorfluormethaan is een halogeenalkaan, meer bepaald een halomethaan, met als brutoformule CHBrClF. Het kan worden gezien als een methaanmolecuul waarbij drie waterstofatomen vervangen zijn door drie halogenen. Aangezien de vier liganden aan het koolstofatoom verschillend zijn van elkaar, ontstaat er een chiraal centrum. Hierdoor zijn er twee enantiomeren mogelijk.

Synthese en optische resolutie

Broomchloorfluormethaan is de eenvoudigste stabiele chirale organische verbinding, hoewel er onder bepaalde omstandigheden neiging tot hydrolyse optreedt. De allereerste pogingen om de verbinding te synthetiseren werden reeds ondernomen in 1893 door de Belgische scheikundige Frédéric Swarts, weliswaar als racemaat. Pas in 2005 slaagden scheikundigen erin om beide enantiomeren te scheiden van elkaar. Eerder waren er al succesvolle pogingen ondernomen om een van beide enantiomeren te synthetiseren.[1][2]

Zie ook