Benzothiazool

Benzothiazool
Structuurformule en molecuulmodel
Benzothiazool
Algemeen
Molecuul­formule C7H5NS
IUPAC-naam 1,3-benzothiazool
Andere namen benzosulfonazool
Molmassa 135,2 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)N=CS2
CAS-nummer 95-16-9
EG-nummer 202-396-2
PubChem 7222
Wikidata Q419096
Beschrijving kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H331 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P311
VN-nummer 2810
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid ca. 1,24 g/cm³
Smeltpunt 2 °C
Kookpunt ca. 230 °C
Vlampunt ca. 107 °C
Zelfontbrandings- temperatuur ca. 565 °C
Goed oplosbaar in ethanol, aceton, koolstofdisulfide
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,638 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzothiazool, een kleurloze vloeistof met een geur vergelijkbaar met die van chinoline, is een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd door een thiazoolring gehecht aan een benzeenring.

Synthese

Benzothiazool wordt gevormd door N,N-dimethylaniline met zwavel te verhitten.[1]

Toepassingen

Benzothiazool wordt vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Veel benzothiazoolderivaten zijn biologisch actieve stoffen die gebruikt worden in geneesmiddelen, biociden of pesticiden. Ook veel kleurstoffen hebben een structuur gebaseerd op benzothiazool.

2-mercaptobenzothiazool

De thiol mercaptobenzothiazool is een veel gebruikte vulkanisatieversneller bij de productie van rubber. Mercaptobenzothiazool wordt industrieel echter niet uit benzothiazool bereid maar rechtstreeks door de reactie van aniline, zwavel en koolstofdisulfide.

Benzothiazool zelf wordt, in kleine concentraties (grootteorde 1 ppm) gebruikt als smaakstof in sommige dranken en voedingsmiddelen.[2][3]