Acetyljodide

Acetyljodide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetyljodide
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3IO
IUPAC-naam	ethanoyljodide
Molmassa	169,94909 g/mol
SMILES	CC(=O)I
InChI	1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3
CAS-nummer	507-02-8
PubChem	10483
Wikidata	Q421152
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H290 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P233-P234-P241 - P242 - P243-P260-P264 - P280-P304+P340 - P301+P330+P331-P305+P351+P338-P303+P361+P353-P363
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Kookpunt	108 °C
Thermodynamische eigenschappen
ΔfH^ol	−163,18 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Acetyljodide (IUPAC-naam: ethanoyljodide) is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.

Synthese

Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.

Reactiviteit

Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:[1]

${\displaystyle {\ce {CH3COI->CH3CO{\dot {\,}}+I{\dot {\,}}}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CO{\dot {\,}}->CH3{\dot {\,}}+CO}}}$

Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:[1]

${\displaystyle {\ce {CH3COI + RCOOH -> CH3COOH + RCOI}}}$

Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.[1]

Zie ook

• Acetylchloride
• Acetylbromide

Externe link

• (en) Hazardous Substance Fact Sheet van acetyljodide

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) M.G. Voronkov, L.I. Belousova, A.A. Trukhina, N.N. Vlasova (2003) - Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, Russian Journal of Organic Chemistry, 39 (12), p. 1702