2-cyclopenten-1-on (meestal afgekort tot cyclopentenon ) is een organische verbinding met als brutoformule C5 H6 O. De stof komt voor als een heldere gele vloeistof , die bijna niet oplosbaar is in water .
Synthese
2-cyclopenten-1-on kan op een aantal manieren bereid worden. De industriële synthese gaat uit van cyclopentanon dat op de α-plaats gebromeerd wordt. Vervolgens ondergaat het gevormde 2-broomcyclopentanon een eliminatiereactie met lithiumcarbonaat als base .[ 1]
Een alternatief is de Dieckmann-condensatie van een onverzadigde diester , gevolgd door een decarboxylering bij 400°C:
Synthese van 2-cyclopenten-1-on
Andere methoden, die vooral in het laboratorium worden aangewend, zijn:
Structuur en eigenschappen
De verbinding is structureel vergelijkbaar met cyclopentanon, maar bezit nog een extra dubbele binding , die geconjugeerd is met de carbonylgroep . Bijgevolgd is 2-cyclopenten-1-on een cyclisch enon . Het komt voor als onderdeel van verschillende natuurproducten , zoals jasmon , aflatoxines en verschillende prostaglandinen .
2-cyclopenten-1-on bezit ook een structuurisomeer , waarbij de dubbele binding en de carbonylgroep niet met elkaar in conjugatie staan: 3-cyclopenten-1-on .
Reacties
Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie , de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie . 2-cyclopenten-1-on is eveneens een uitstekend diënofiel in de diels-alderreactie , wegens het elektronarme karakter van het alkeen . Het reageert met een groot aantal diënen.
Toxicologie en veiligheid
2-cyclopenten-1-on is irriterend voor de ogen , de huid en de luchtwegen . De vloeistof is ontvlambaar .
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
↑ (en ) US EP1418166 - Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko (2004) - Process for producing 2-bromocyclopentanone