1-chloorpropaan

1-chloorpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-chloorpropaan
Structuurformule van 1-chloorpropaan
Algemeen
Molecuul­formule C3H7Cl
IUPAC-naam 1-chloorpropaan
Andere namen n-propylchloride
Molmassa 78,54068 g/mol
SMILES
CCCCl
InChI
1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
CAS-nummer 540-54-5
EG-nummer 208-749-7
PubChem 10899
Wikidata Q161612
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met 2-chloorpropaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H312 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,890 g/cm³
Smeltpunt −122,8 °C
Kookpunt 46,7 °C
Vlampunt −18 °C
Dampdruk (bij 20°C) 3,73 × 103 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 2,7 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Viscositeit (bij 0°C) 4,416 Pa·s
(bij 20°C) 3,589 Pa·s
Brekingsindex 1,3886 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1-chloorpropaan, ook bekend als n-propylchloride, is een organische verbinding met als brutoformule C3H7Cl. De zuivere stof komt voor als een kleurloze en ontvlambare vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water. In tegenstelling tot veel halogeenalkanen heeft 1-chloorpropaan een lagere dichtheid dan water.

Synthese

Hoewel de verbinding via directe radicalaire chlorering van propaan kan bereid worden is dit niet de makkelijkste syntheseroute naar zuiver 1-chloorpropaan. Afhankelijk van de precieze reactieomstandigheden wordt dan ook meer (of iets minder) 2-chloorpropaan gevormd.

De verbinding kan relatief zuiver verkregen worden door 1-propanol met fosfortrichloride te laten reageren in aanwezigheid van zinkchloride als katalysator.[1]

Toepassingen

1-chloorpropaan wordt gebruikt als alkyleringsreagens, bijvoorbeeld bij de Friedel-Craftsalkylering of bij een SN2-reactie. Verder wordt het gebruikt voor de synthese van het overeenkomstig Grignard-reagens (propylmagnesiumchloride) en andere organometaalverbindingen.

  • (en) MSDS van 1-chloorpropaan
  • (en) Gegevens van 1-chloorpropaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA