1,3-propaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
C3 H10 N2
IUPAC-naam
1,3-propaandiamine
Andere namen
1,3-diaminopropaan, 1,3-PDA
Molmassa
74,1249 g /mol
SMILES
C(CN)CN
InChI
1S/C3H10N2/c4-2-1-3-5/h1-5H2
CAS-nummer
109-76-2
EG-nummer
203-702-7
PubChem
428
Wikidata
Q161498
Beschrijving
Kleurloze vloeistof met scherpe geur
Vergelijkbaar met
ethyleendiamine , 1,2-propaandiamine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen
H226 - H302 - H310 - H314
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer
2922
LD50 (ratten)
(oraal ) 700 mg/kg
LD50 (konijnen)
(dermaal ) 177 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
vloeibaar
Kleur
kleurloos
Dichtheid
0,888 g/cm³
Smeltpunt
−12 °C
Kookpunt
140 °C
Vlampunt
51 °C
Zelfontbrandings- temperatuur
350 °C
Matig oplosbaar in
water
log(P ow )
−1,4
Brekingsindex
1,458
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C , 1 bar ).
1,3-propaandiamine is een organische verbinding met als brutoformule C3 H10 N2 . De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe, ammoniakachtige geur, die mengbaar is met water .
Synthese
1,3-propaandiamine wordt bereid door de additie van ammoniak aan acrylonitril , gevolgd door hydrogenering .
Toepassingen
1,3-propaandiamine wordt gebruikt bij de productie van fotochemicaliën, houtbeschermingsmiddelen, geneesmiddelen en pesticiden . Verder wordt het aangewend als harder voor epoxyharsen . In het laboratorium kan het gebruikt worden als organische base .
Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur :[ 1]
NH
2
(
CH
2
)
3
NH
2
→
H
C
l
C
3
H
7
N
+
NH
3
{\displaystyle {\ce {NH2(CH2)3NH2->[\mathrm {HCl} ]{C3H7N}+NH3}}}
Toxicologie en veiligheid
1,3-propaandiamine ontleedt bij verhitting of bij verbranding , met vorming van giftige dampen van stikstofoxiden . De stof is een sterke base , ze reageert hevig met zuren en is corrosief . Ze reageert met sterk oxiderende stoffen , anhydriden en acylchloriden . 1,3-propaandiamine reageert ook met kwik , waarbij schokgevoelige stoffen worden gevormd en waardoor brand - en ontploffingsgevaar ontstaat.
De stof is corrosief voor de ogen , de huid en de luchtwegen . Inademing van de damp of inslikking van de vloeistof kan longoedeem en ernstige inwendige brandwonden (onder andere aan de slokdarm ) veroorzaken. 1,3-propaandiamine wordt geabsorbeerd doorheen de huid en is als zodanig zeer toxisch.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
↑ (de ) Sieber Ladenburg (1890), Chem. Ber. , 23 , p. 2727