4-ピロン-2-カルボン酸

4-ピロン-2-カルボン酸（英語、4-pyrone-2-carboxylic acid）は、有機酸の1種である。コマン酸（英語、comanic acid）とも呼ばれる。

構造と性質

4-ピロン-2-カルボン酸の分子式はC6H4O4で、分子量は約140.10である [1] 。 純粋な4-ピロン-2-カルボン酸は、常温常圧で固体であり、融点は約250 ℃である [1] 。 なお、融点の250 ℃を超えると4-ピロン-2-カルボン酸は、徐々にカルボキシ基が脱炭酸するという形で分解し、 4-ピロンになる [1] 。 参考までに、4-ピロンの常圧での融点は31 ℃から32 ℃程度であり、沸点でも215 ℃である [2] 。 したがって、この脱炭酸による分解反応を常圧下で行った場合、4-ピロンの気体が発生してくることが判る。

製法

まず、4-ピロン-2,6-ジカルボン酸が持つ2つのカルボキシ基のうちの1つだけをエタノールでエステル化する。これを加熱することで、エステル化されていない方のカルボキシ基を脱炭酸させる。その後、酸を用いてエステルを加水分解することによって、4-ピロン-2-カルボン酸は得られる [1] 。

出典

  1. ^ a b c d 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左下) 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
  2. ^ 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1183 (左中央) 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6

参考文献