4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼ

4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼ
4-Hydroxycinnamate decarboxylase
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4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼは、p-クマル酸4-ビニルフェノールに変換する脱炭酸酵素である。

生化学

p-クマル酸は4-エチルフェノール前駆体であり、ワイン中のサッカロミケス属ブレタノマイセス属英語版酵母により4-ビニルフェノールとなる[1][2][3]。さらに、赤ワインではビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルフェノールに還元される。フェルラ酸を出発点とした場合には、4-ビニルグアイヤコールを経て4-エチルグアイヤコールとなる。これらのフェノール類は、ワインの香りを損なうオフフレーバーの原因となる[4]

この酵素はグラム陰性菌クレブシエラ・オキシトカ英語版などでも誘発される可能性があり、カフェ酸やE-2,4-ジヒドロキシケイ皮酸など、クマル酸のアナログにも作用する[5]

4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼによる、p-クマル酸から4-ビニルフェノールへの変換

脚注

  1. ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2013-12-02 at the Wayback Machine. at etslabs.com
  2. ^ Hisamoto, Masashi; Furuya, Taiyo; Nakagawa, Akiko; Yanagida, Fujitoshi; Okuda, Tohru; Sato, Michikatsu (2010). “Phenolic Off Flavor Characterization of Commercially Available Wine Yeasts and Selection of the Yeast for Koshu Winemaking”. J. ASEV Jpn. 21 (3): 112–117. オリジナルの2012-05-11時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20120511223542/http://www.asevjpn.wine.yamanashi.ac.jp/JAJ-pdf/JAJ/Vol-21-2010/3/112.pdf 2012年12月15日閲覧。. 
  3. ^ Edlin, Duncan A.N.; Narbad, Arjan; Gasson, Michael J.; Dickinson, J.Richard; Lloyd, David (1998). “Purification and characterization of hydroxycinnamate decarboxylase from Brettanomyces anomalus”. Enzyme and Microbial Technology 22 (4): 232–239. doi:10.1016/S0141-0229(97)00169-5. 
  4. ^ (恩田 2013, p. 882)
  5. ^ “Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 65 (12): 2604–12. (December 2001). doi:10.1271/bbb.65.2604. PMID 11826954. https://doi.org/10.1271/bbb.65.2604. 

参考文献

関連項目