4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼ 4-Hydroxycinnamate decarboxylase EC番号
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4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼ は、p -クマル酸 を4-ビニルフェノール に変換する脱炭酸酵素 である。
生化学
p -クマル酸は4-エチルフェノール の前駆体 であり、ワイン 中のサッカロミケス属 とブレタノマイセス属 (英語版 ) の酵母 により4-ビニルフェノールとなる[ 1] [ 2] [ 3] 。さらに、赤ワイン ではビニルフェノールレダクターゼ により4-エチルフェノールに還元 される。フェルラ酸 を出発点とした場合には、4-ビニルグアイヤコール を経て4-エチルグアイヤコール となる。これらのフェノール類は、ワインの香りを損なうオフフレーバー の原因となる[ 4] 。
この酵素はグラム陰性菌 のクレブシエラ・オキシトカ (英語版 ) などでも誘発される可能性があり、カフェ酸 やE-2,4-ジヒドロキシケイ皮酸 など、クマル酸のアナログ にも作用する[ 5] 。
4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼによる、p-クマル酸から4-ビニルフェノールへの変換
脚注
^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Archived 2013-12-02 at the Wayback Machine . at etslabs.com
^ Hisamoto, Masashi; Furuya, Taiyo; Nakagawa, Akiko; Yanagida, Fujitoshi; Okuda, Tohru; Sato, Michikatsu (2010). “Phenolic Off Flavor Characterization of Commercially Available Wine Yeasts and Selection of the Yeast for Koshu Winemaking” . J. ASEV Jpn. 21 (3): 112–117. オリジナル の2012-05-11時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20120511223542/http://www.asevjpn.wine.yamanashi.ac.jp/JAJ-pdf/JAJ/Vol-21-2010/3/112.pdf 2012年12月15日 閲覧。 .
^ Edlin, Duncan A.N.; Narbad, Arjan; Gasson, Michael J.; Dickinson, J.Richard; Lloyd, David (1998). “Purification and characterization of hydroxycinnamate decarboxylase from Brettanomyces anomalus”. Enzyme and Microbial Technology 22 (4): 232–239. doi :10.1016/S0141-0229(97)00169-5 .
^ (恩田 2013 , p. 882)
^ “Induction of 4-hydroxycinnamate decarboxylase in Klebsiella oxytoca cells exposed to substrates and non-substrate 4-hydroxycinnamate analogs” . Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 65 (12): 2604–12. (December 2001). doi :10.1271/bbb.65.2604 . PMID 11826954 . https://doi.org/10.1271/bbb.65.2604 .
参考文献
関連項目