4-エチルグアイアコール

4-エチルグアイアコール 4-Ethylguaiacol
優先IUPAC名 4-エチル-2-メトキシフェノール
別称 p-エチルグアイアコール 2-メトキシ-4-エチルフェノール
識別情報
CAS登録番号	2785-89-9
PubChem	62465
ChemSpider	56245
UNII	C9NFD83BJ5
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC
InChI InChI=1S/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3 Key: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3 Key: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C9H12O2
モル質量	152.19 g mol^−1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体[1]
匂い	特異臭
嗅覚閾値	0.025mg/l（水中）[2]
融点	15 °C, 288 K, 59 °F
沸点	235℃[1]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
EU分類	Xi
NFPA 704	1 2 0
Sフレーズ	S26 S37/39
引火点	108℃[1]
関連する物質
関連する、酒類のフェノール類	3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-ビニルグアイアコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-エチルグアイアコールは化学式C₉H₁₂O₂で表されるフェノール類の一種である。4-EGとも略記される。フェノールの2位にメトキシ基、4位にエチル基を持つ構造から、2-メトキシ-4-エチルフェノールとも呼ばれる[1]。グアイアコールには「グアイヤコール」「グアヤコール」の表記ゆれが見られる。

生成

ワインの醸造において、ブドウの果汁に含まれる無臭のフェルラ酸を出発点とし、出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)中の脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコール(4-VG)が生成される。4-VGは白ワインのオフフレーバーとなる。赤ワインでは4-VGが酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。フェルラ酸の代わりにp-クマル酸を出発点とする場合には、同様の経路で4-ビニルフェノール（4-VP）を経て4-エチルフェノール(4-EP)となる。嗅覚閾値は赤ワイン中で0.110mg/l、水中では0.025mg/lである。4-EPと4-EGの赤ワイン中の典型的な存在比率は10:1で、この比率で混合した場合の閾値は0.369mg/lとなる[2]。

醤油においてもCandida versatilisにより生成され、香ばしい燻煙香をもたらすが、濃度が高すぎると薬品臭を生じ、風味が損なわれる[3]。

香りの表現

特異臭を持ち、「スモーキー」[4]、「スパイシー」、「クローブ」[5]、「動物」「薬品」「燻製」[6]などと表現される。

脚注

1. ^ “2-メトキシ-4-エチルフェノール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年4月30日閲覧。
2. ^ (恩田 2013, pp. 884)
3. (食品分析開発センター 2010)
4. (早瀬 2014, p. 162)
5. (酒類総合研究所 2016)
6. (恩田 2013, pp. 883)

参考文献

• 恩田匠「国産ワインにおけるフェノール系オフフレーバー「フェノレ」について」『日本醸造協会誌』第108巻第12号、日本醸造協会、2013年、881-889頁、2020年6月24日閲覧。 
• “においの豆知識（5） 発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年4月). 2020年4月30日閲覧。
• 「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。 
• 早瀬文孝, 渡辺寛人「つゆの香気成分とコク寄与成分」『日本醸造協会誌』第109巻第3号、日本醸造協会、2014年、161-167頁、2020年6月24日閲覧。 

関連項目

• ワインの化学
• ワインのフェノール