3-メチル-1-ブタノール

イソアミルアルコール[1]
IUPAC名 3-methyl-1-butanol
別称 Isopentyl alcohol, Isopentanol, Isobutylcarbinol
識別情報
CAS登録番号	123-51-3
PubChem	31260
ChemSpider	29000
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
ChEBI	CHEBI:15837
ChEMBL	CHEMBL372396
SMILES OCCC(C)C
InChI InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 Key: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C5H12O
モル質量	88.148 g/mol
外観	無色透明の液体
密度	0.8104 g/cm^3 at 20 °C
融点	-117.2 °C, 156 K, -179 °F
沸点	131.1 °C, 404 K, 268 °F
水への溶解度	28 g/L
溶解度	アセトン、ジエチルエーテル、エタノールに易溶
粘度	3.692 mPa·s
熱化学
標準生成熱 ΔfH^o	-356.4 kJ·mol^-1 (液体) -300.7 kJ·mol^-1 (気体)
標準定圧モル比熱, Cp^o	2.382 J·g^-1·K^-1
危険性
引火点	43 °C
発火点	350 °C
爆発限界	1.2 – 9%
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メチル-1-ブタノール (3-methyl-1-butanol) とは、アルコールに分類される有機化合物の一種で、不快な臭いを持つ無色の液体である。イソアミルアルコール (isoamyl alcohol)、イソペンチルアルコール (isopentyl alcohol) の慣用名で呼ばれることが多い。単にアミルアルコールと呼ばれることもある。ペンタノールの異性体のひとつ。エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水にやや溶けにくい。活性アミルアルコールとともにフーゼル油の主成分であり、毒性がある。

消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[2]。

用途

沸点の高いアルコールとして、反応溶媒として使用される[3][4]。また、アルカリ金属、アルカリ土類金属類の分析用分離抽出剤やゲルベル乳脂計を用いた乳脂肪分定量に用いられる。加えて、下記に示すエステル誘導体の原料として用いられる。

多くの食品に含まれ、微量ではウイスキー様の香気を有する。食品添加物（食品用香料）として認められている[5]。

誘導体

酢酸イソアミル、安息香酸イソアミルは香料として用いられる。

亜硝酸イソアミルは狭心症薬や、シアン化物解毒剤として用いられる。

参考文献

1. Lide, David R., ed (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3-374, 5-42, 6-188, 8-102, 15-22. ISBN 0-8493-0487-3 
2. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
3. Waser, E. B. H.; Möllering, H. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 499 (1941); Vol. 9, p. 84 (1929). オンライン版
4. Brooks, L. A.; Shapiro, S. H. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 531 (1943); Vol. 11, p. 42 (1929). オンライン版
5. 指定添加物リスト

外部リンク

• 3-メチル-1-ブタノール (試薬) JISK8051:2010
• 3-メチル-1-ブタノール 安全データシート (SDS) (昭和化学株式会社)