ラバンジュロール

ラバンジュロール
IUPAC名

5-Methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-en-1-ol

別称
2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
識別情報
CAS登録番号 58461-27-1
PubChem 162228750 (±)85297117 (R)-(−)68133 (S)-(+)
EC番号 261-264-2
ChEBI
特性
化学式 C10H18O
モル質量 154.25 g mol−1
外観 無色透明の液体[2]
匂い ゲラニオールに似たバラ様香気[1]
密度 0.878 g/mL at 20 °C[3]
沸点

203℃[1]

関連する物質
関連物質 酢酸ラバンダリル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラバンジュロール（英: Lavandulol）は、ラベンダー油 (Lavender_oil) やラバンジン (Lavandula angustifolia) 油に含まれるモノテルペンアルコールの一種[4]。(R)-体と(S)-体の異性体が存在する。(R)-体はレモンのような柑橘香を帯びた、ほのかなフローラル、ハーバルな香りを持つが、(S)-体の香りはわずかである[2]。

ラバンジュロールおよびそのエステルはラベンダー、ベルガモット、クラリセージなどの高級化粧品・香水原料[1]として用いられ、昆虫のフェロモンとしても同定されている[5][6][7]。

製法

一般に、メチルヘプテノンとホルムアルデヒドからプリンス反応により合成される[1]。

参考文献

  • 湖上国雄『香料の物質工学 -製造・分析技術とその利用』地人書館、1995年、205頁。ISBN 4-8052-0491-5。 

脚注

  1. ^ a b c d 『香料の物質工学』
  2. ^ a b Sakauchi, Hiroyuki; Kiyota, Hiromasa; Takigawa, Shin-ya; Oritani, Takayuki; Kuwahara, Shigefumi (2005). “Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil”. Chemistry & Biodiversity 2 (9): 1183. doi:10.1002/cbdv.200590088. 
  3. ^ “(±)-Lavandulol”. Sigma-Aldrich. 2014年4月20日閲覧。
  4. ^ “Lavandulol”. Merriam-Webster. 2014年4月20日閲覧。
  5. ^ Innocenzi, PJ; Hall, DR; Cross, JV (2001). “Components of male aggregation pheromone of strawberry blossom weevil, Anthonomus rubi herbst. (Coleoptera:Curculionidae)”. Journal of chemical ecology 27 (6): 1203–18. PMID 11504023. 
  6. ^ “Semiochemical - lavandulol”. pherobase.com. 14 January 2014閲覧。
  7. ^ Zada, A.; Dunkelblum, E.; Assael, F.; Franco, J. C.; Silva, E. B. da; Protasov, A.; Mendel, Z. (2008). “Attraction of Planococcus ficus males to racemic and chiral pheromone baits: Flight activity and bait longevity”. Journal of Applied Entomology 132 (6): 480. doi:10.1111/j.1439-0418.2008.01277.x.