ラクチュコピクリン

ラクチュコピクリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 [(3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
データベースID
CAS番号	6466-74-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 174863
化学的データ
化学式	C23H22O7
分子量	410.417
SMILES CC1=C2[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@H](C1)O)C(=C)C(=O)O3)C(=CC2=O)COC(=O)CC4=CC=C(C=C4)O

ラクチュコピクリン（Lactucopicrin、ラクツコピクリン）は、 鎮静効果と鎮痛効果のある苦味物質であり[1]、中枢神経系に作用する。この物質は、セスキテルペンラクトンに分類され、ラクチュカリウム（lactucarium）の構成物質であり、ワイルドレタスから発見されており、同様に関連植物のCichorium intybus（キク科植物のチコリーの一種）からも発見されている[2]。鎮静剤や鎮痛剤の用途として伝統的に利用されているとともに、これらの植物は抗マラリア薬としても使用されており、ラクチュシンやラクチュコピクリンはともに抗マラリア効果がin vitroで検証されている[3]。ラクチュコピクリンは、コリンエステラーゼ阻害剤としての挙動も示している[4]。

脚注

1. Wesołowska A, Nikiforuk A, Michalska K, Kisiel W, Chojnacka-Wójcik E (2006). “Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice”. J. Ethnopharmacol. 107 (2): 254-258. doi:10.1016/j.jep.2006.03.003. PMID 16621374. 
2. Sessa RA, Bennett MH, Lewis MJ, Mansfield JW, Beale MH (2000). “Metabolite profiling of sesquiterpene lactones from Lactuca species. Major latex components are novel oxalate and sulfate conjugates of lactucin and its derivatives”. J. Biol. Chem. 275 (35): 26877-26884. doi:10.1074/jbc.M000244200. PMID 10858433. http://www.jbc.org/content/275/35/26877.long. 
3. Bischoff TA, Kelley CJ, Karchesy Y, Laurantos M, Nguyen-Dinh P, Arefi AG (2004). “Antimalarial activity of lactucin and lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L”. J. Ethnopharmacol. 95 (2-3): 455-457. doi:10.1016/j.jep.2004.06.031. PMID 15507374. 
4. Rollinger JM, Mocka P, Zidorn C, Ellmerer EP, Langer T, Stuppner H (2005). “Application of the in combo screening approach for the discovery of non-alkaloid acetylcholinesterase inhibitors from Cichorium intybus”. Curr. Drug. Discov. Technol. 2 (3): 185-193. doi:10.2174/1570163054866855. PMID 16472227. 

関連項目

• レタス