ホズルシン

ホズルシン
IUPAC名

(13S,20S,23R)-16,30:17,20-Diepoxy-3β-[(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-23-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-16,17-secodammar-24-en-16-one

別称
ホズロシドI
識別情報
CAS登録番号 146445-90-1
日化辞番号 J502.940F
特性
化学式 C48H78O19
モル質量 959.12 g mol−1
外観 固体[1]
融点

184-186 °C[2]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホズルシン（ホダルシン、Hodulcine）は、ケンポナシの葉から単離されたトリテルペン配糖体（トリテルペノイドサポニン）である。ホズロシドI（Hoduloside I）とも呼ばれる。

歴史

1988年、ヒトの甘味受容を弱める活性が見出され、活性成分が部分精製された[3]。活性成分はホズルシンと命名され、トリテルペンサポニンであることが明らかにされた。

その後、ホズルシンと類似した10種類の化合物が同定され、ホズロシド（I - X）と命名された。ホズルシン（ホズロシドI）は最も高い抗甘味性を示すが、ギムネマ酸Iほどではない[4]。

化学

ホズルシンのアグリコン部はホベノラクトンである。糖部はO-3-[α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] である。異性体に ホズロシドII（hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2) - [β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-β-D-glucopyranoside}）が存在する[1]。

脚注

  1. ^ a b Yanna, Shmuel (2003) (英語). Dictionary of Food Compounds. CRC Press. pp. 865. ISBN 1-58488-416-9 
  2. ^ Yoshikawa, K.; Tumura, S.; Yamada, K.; Arihara, S. (1992). “Antisweet natural products: VII. Hodulosides I, II, ill, IV, and V from the leaves of Hovenia dulcis THUNB”. Chem. Pharm. Bull. 40 (9): 2287-2291. doi:10.1248/cpb.40.2287. 
  3. ^ Kennedy, LM; Saul, LR; Sefecka, R; Stevens, DA (1988). “Hodulcin : selective sweetness-reducing principle from Hovenia dulcis leaves”. Chem. Senses 13 (4): 529-543. doi:10.1093/chemse/13.4.529. 1988-Kennedy. 
  4. ^ Kinghorn, A.D. and Compadre, C.M. Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker ed., New York, 2001. ISBN 0-8247-0437-1

関連項目

外部リンク