| セレノフェン
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| 識別情報
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| CAS登録番号
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288-05-1
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| PubChem
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136130
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| ChemSpider
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119907
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| ChEBI
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| バイルシュタイン
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103223
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| Gmelin参照
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100994
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InChI=1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
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| 特性
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| 化学式
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C4H4Se
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| モル質量
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131.03 g mol−1
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| 密度
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1.52
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| 融点
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-38 °C, 235 K, -36 °F
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| 沸点
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110 °C, 383 K, 230 °F
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| 屈折率 (nD)
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1.58
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| 危険性
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| GHSピクトグラム
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| GHSシグナルワード
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危険(DANGER)
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| Hフレーズ
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H225, H301, H331, H373, H400, H410
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| Pフレーズ
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P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
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| 関連する物質
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| 関連するmore saturated
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セレノラン
2-セレノレン
3-セレノレン
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| 関連物質
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フラン
チオフェン
テルロフェン
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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セレノフェン(Selenophene)は、セレンを含む五員環を持つ、不飽和の複素環式化合物である。メタロールの1つであり、芳香族性は、チオフェンと比べると低い。
生成
Ida Foaは、1909年にセレノフェンの生成に成功したと主張したが、最初に確認されたのは、1927年のMazzaとSolazzoによるものである。彼らはアセチレンとセレンを一緒に約300℃で加熱した。セレンは炎を上げて燃え、最大15%のセレノフェンが、セレノナフテンとともに生成した[1]。別の生成法としては、フランをセレン化水素、アルミニウムとともに400℃で加熱する[2]。
置換セレノフェンは、β-クロロアルデヒドをセレン化ナトリウム、その後エチルブロモ酢酸と反応させる、Fiesselmanの方法で生成できる[2]。
性質
セレノフェン分子は、平らで芳香族性を持つ[2]。そのため、-2または-2,5位で求電子置換反応が起きる[2]。これらの反応はフランより遅いが、チオフェンよりも速い[2]。
関連化合物
酸化型には、セレノフェン 1,1-ジオキシドがある[3]。二重結合を持つものには、2-セレノフェン、3-セレノフェンがある。飽和型は、セレノランである[1]。
出典
