カンペステロール
(3S ,8S ,9S ,10R ,13R ,14S ,17R )-17-[(2R ,5R )-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H -cyclopenta[a ]phenanthren-3-ol
別称
カンペステリン、Campestanol; (24R )-Ergost-5-en-3β-ol
識別情報
CAS登録番号 474-62-4
PubChem
173183
ChemSpider
151215
UNII
5L5O665639
日化辞 番号
J5.962E
O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1
Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N
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Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMBW
特性
化学式
C28 H48 O
モル質量
400.68 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
カンペステロール （Campesterol）は植物ステロール （フィトステロール）の一種であり、コレステロール と類似した化学構造を持つ。多くの野菜 、果物 、種実類 （ナッツ）[ 1] 種子 が低濃度であるがカンペステロールを含んでいる。バナナ 、ザクロ 、コショウ 、コーヒー 、グレープフルーツ 、キュウリ 、タマネギ 、エンバク 、ジャガイモ 、レモングラス などが可食部100 mg当たり 〜1-7 mgのカンペステロールを含む食物である。一方、キャノーラ とトウモロコシ は50-200 mg程度と比較的多量のカンペステロールを含んでいる。
化合物名は、1941年 にアブラナ科 のブラッシカ・カンペストリス (Brassica campestris 、現在はB. rapa のシノニム ) から単離されたため、その学名から命名された[ 2] [ 3] 変形性膝関節症 による軟骨 の分解に関わる、いくつかの炎症誘導因子やマトリックス分解因子を阻害することが明らかにされている[ 4]
^ Ramon Seguraa, Casimiro Javierrea, M Antonia Lizarragaa and Emilio Rosa (2006). “Other relevant components of nuts: phytosterols, folate and minerals”. Br. J. Nutr. 96 : S36–S44. doi :10.1017/BJN20061862 . PMID 17125532 . ^ Fernholz E, MacPhillamy HB. (1941). “Isolation of a new phytosterol: campesterol”. J. Am. Chem. Soc. 63 (1): 1155–1156. doi :10.1021/ja01849a079 . ^ Ostlund, R. E.; Racette, S. B.; Stenson, W. F. (2003). “Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ” . Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–1589. PMID 12791614 . http://www.ajcn.org/content/77/6/1385.long . ^ Gabay O, Sanchez C, Salvat C, Chevy F, Breton M, Nourissat G, Wolf C, Jacques C, Berenbaum F. (2010). “Stigmasterol: a phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties”. Am. J. Clin. Nutr. 18 (1): 106–116. doi :10.1016/j.joca.2009.08.019 . PMID 19786147 .
