アクリル酸メチル

アクリル酸メチル
系統名 Methyl propenoate
別称 プロペン酸メチル
識別情報
CAS登録番号	96-33-3
日化辞番号	J3.967E
KEGG	C19443
RTECS番号	AT2800000
SMILES C=CC(OC)=O
特性
分子式	C4H6O2
モル質量	86.04 g/mol
外観	無色液体
密度	0.956 g/cm³、液体
融点	−75 °C
沸点	80 °C
水への溶解度	6 g/100 ml（20 °C）
log POW	0.8
蒸気圧	9.1 kPa（20 °C）
屈折率 (nD)	1.403
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford MSDS
主な危険性	X F+
引火点	−2.8 °C
発火点	468 °C
出典
国際化学物質安全性カード アクリル酸メチル ICSC番号:0625 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0625&p_version=2&p_lang=ja
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリル酸メチル（アクリルさんメチル、英: methyl acrylate）は、有機化合物の一種で、アクリル酸のメチルエステル。IUPAC系統名はプロペン酸メチル （methyl propenoate）。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である[1]。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、不純物として酢酸メチルやプロピオン酸メチルが含まれる[2]。

電子求引性基によって求核攻撃に対して活性化されているため、グリニャール試薬やエノラートのような求核剤と反応することが可能である。

主にアクリル樹脂の原料として使用されており、他の樹脂の共重合原料などにも用いられる[3]。2002年の日本における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている[4]。

合成

アセチレンに一酸化炭素を反応させて、メタノールを付加させる（レッペ反応）[1]。

${\displaystyle {\ce {HC{\equiv }CH\ +CO\ +CH3OH->H2C=CH-COOCH3}}}$

また、エチレンシアノヒドリンにメタノールと硫酸を反応させることでも合成することができる[1]。

危険性

NFPA 704
3 3 2
アクリル酸メチルに対するファイア・ダイアモンド表示

アクリル酸メチルの蒸気と空気の混合気体が着火されることで爆発を起こす危険性があり、その爆発限界は空気に対して2.8-25 容量%である[5]。また、マニキュア中に含まれている場合に接触アレルギー性皮膚炎を引き起こす可能性があるという報告がある [6][7][4]。水棲生物に対して強い毒性を示し、人体に対しては皮膚や目への曝露によって強い刺激を与える[5]。

日本においてはPRTR制度において第一種指定化学物質に指定されている[8]。また、消防法においては危険物第四類の第一石油類として規制を受ける[4]。

脚注

1. ^ 簱野昌弘 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻（縮刷版第26版）、共立、1981年10月、42頁頁。 
2. 製品評価技術基盤機構 (2008) 1頁。
3. 製品評価技術基盤機構 (2008) 3頁。
4. ^ 製品評価技術基盤機構 (2008) 2頁。
5. ^ 国際化学物質安全性カード アクリル酸メチル ICSC番号:0625 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0625&p_version=2&p_lang=ja 2020年11月14日閲覧。 
6. Kanerva, L.; Lauerma, A.; Jolanki, R.; Estlander, T. (1995). “Methyl acrylate: a new sensitizer in nail lacquer”. Contact Derm. 33: 203 – 204. PMID 8565470. 
7. Kanerva, L.; Lauerma, A.; Estlander, T.; Alanko, K.; Henriks-Eckerman, M.-L.; Jolanki, R. (1996). “Occupational allergic contact dermatitis caused by photobonded sculptured nails and a review of (meth)acrylates in nail cosmetics”. Am. J. Contact Derm. 7: 109 – 115. PMID 8796752. 
8. “第一種指定化学物質一覧”. 製品評価技術基盤機構. 2015年2月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年11月14日閲覧。

参考文献

• “化学物質の初期リスク評価書 No.95 アクリル酸メチル” (pdf). 製品評価技術基盤機構 (2008年). 2013年1月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年11月14日閲覧。