it Zincodietile

Zincodietile
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	dietilzinco
Nomi alternativi
	zincodietile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10Zn
Massa molecolare (u)	123,51
Aspetto	liquido chiaro incolore
Numero CAS	557-20-0
Numero EINECS	209-161-3
PubChem	101667988
SMILES	C[CH2].C[CH2].[Zn]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,20
Solubilità in acqua	solubile in idrocarburi
Temperatura di fusione	−30 °C (243,15 K)
Temperatura di ebollizione	117,6 °C (390,21 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	2.000
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−40 °C (233,15 K)
Temperatura di autoignizione	autoignizione spontanea all'aria
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	250 - 260 - 252 - 314 - 361f - 373 - 336 - 411 - EUH014
Consigli P	210 - 273 - 280 - 305+351+338 - 309+310
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Lo zincodietile (o dietilzinco) (C₂H₅)₂Zn è un organometallo formato dallo zinco legato a due gruppi etilici CH₃CH₂-. È un reagente importante in chimica organica ed è disponibile commercialmente in soluzione di esano, eptano o toluene.

Il composto fu sintetizzato da Edward Frankland nel 1864 a partire da zinco e dietilmercurio.^[2] Una sintesi di interesse attuale consiste nella reazione tra ioduro o bromuro di etile con una lega zinco/rame.^[3]

Reagisce violentemente con l'acqua e si incendia facilmente a contatto con l'aria: si usa perciò maneggiarlo in atmosfera inerte. Lo zincodietile è utilizzato in sintesi organica come nucleofilo in reazioni di addizione al gruppo -(C=O)- o al gruppo imminico R-N=CR₂ dove introduce radicali etilici. Insieme col diiodometano costituisce un reagente della sintesi di Simmons-Smith.

In microelettronica è usato come agente dopante.

Note

^ scheda dello zincodietile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ E. Frankland, B. F. Duppa, On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical, in Journal of the Chemical Society, vol. 17, 1864, pp. 29–36, DOI:10.1039/JS8641700029.
^ C. R. Noller, Diethyl Zinc, in Org. Synth., 1943. URL consultato il 10 febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2011).Coll. Vol. 2: 184

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Collegamenti esterni

(EN) diethylzinc, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] scheda dello zincodietile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

[2] E. Frankland, B. F. Duppa, On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical, in Journal of the Chemical Society, vol. 17, 1864, pp. 29–36, DOI:10.1039/JS8641700029.

[3] C. R. Noller, Diethyl Zinc, in Org. Synth., 1943. URL consultato il 10 febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2011).Coll. Vol. 2: 184

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