Sinigrina

Sinigrina
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
1-(β-D-glucopiranosiltio)but-3-enilidenamminoossisulfonato di potassio
Nomi alternativi
sinigrina idrata
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H16NO9S2K.H2O
Massa molecolare (u)415,48
Aspettopolvere cristallina beige
Numero CAS3952-98-5
PubChem23682211
SMILES
O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione128 °C (401 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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La sinigrina è un glucosinolato presente in varie piante della famiglia delle Brassicaceae, tra cui i cavolini di bruxelles e i broccoli (Brassica oleracea), nonché in altre specie come la senape nera (Brassica nigra), il ravanello selvatico (Raphanus sativus) , il rafano (Cochleraria armoracia) e la senape selvatica (Sinapis arvensis) molto diffusa in Puglia e nota con il termine di "Marasciuoli"

Quando i tessuti vegetali contenenti sinigrina sono schiacciati o comunque danneggiati, l'enzima mirosinasi scinde la sinigrina formando glucosio, solfato acido di potassio e isotiocianato di allile (olio di mostarda), che è responsabile del gusto piccante della senape e del rafano.[2][3] I semi della senape bianca (Sinapis alba) hanno un gusto molto meno piccante perché contengono un glucosinolato differente, la sinalbina.


Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.10.2012
  2. ^ H. Richard, Arômes alimentaires (PDF), su cnrs.fr. URL consultato il 12-05-2009 (archiviato dall'url originale il 14 febbraio 2007).
  3. ^ F. Capasso, R. de Pasquale, G. Grandolini, N. Mascolo, Farmacognosia: farmaci naturali, loro preparazioni ed impiego terapeutico, Springer, 2000, ISBN 978-88-470-0074-2.

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