Sclareolo

Sclareolo
Formula di struttura dello sclareolo
Nome IUPAC
(1R,2R,8aS)-Decaidro-1-(3-idrossi-3-metil-4-pentenil)-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftolo
Nomi alternativi
Labd-14-ene-8,13-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H36O2
Massa molecolare (u)	308,50
Aspetto	cristalli bianchi[1]
Numero CAS	515-03-7
Numero EINECS	208-194-0
PubChem	163263
SMILES	OC(C=C)(C)CCC1C(O)(C)CCC2C(C)(C)CCCC12C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	95–100 °C (368–373 K)[2]
Temperatura di ebollizione	218–220 °C (491–493 K)[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	>5000 mg/kg oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	-- Sostanza non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.[2]

Lo sclareolo si ricava dalla Salvia sclarea

Lo sclareolo è un composto organico biciclico terpenoide presente in natura. Lo scheletro carbonioso è basato su quello del labdano, diterpene di origine naturale contenente un nucleo centrale con due anelli cicloesano fusi. Lo sclareolo viene ricavato principalmente dalla salvia moscatella (Salvia sclarea) coltivata: da foglie e sommità fiorite sottoposte a distillazione in corrente di vapore si ottiene un olio essenziale di salvia. Dopo l'evaporazione dei componenti volatili rimane un solido, dal quale lo sclareolo è ricavato per estrazione con solventi. Lo sclareolo viene usato come materiale di partenza per ottenere varie fragranze di ambra grigia, come ad esempio l'ambrossido. La produzione annuale di sclareolo nel 2002 ha superato le 100 tonnellate.[3]

Presenza in natura

Oltre che nella salvia moscatella, in natura lo sclareolo è presente anche nel marrubio comune (Marrubium vulgare), nella noce moscata (Myristica fragrans), e nel timo maggiore (Thymus vulgaris).[4]

Note

1. Bhatia et al. 2008
2. Sigma-Aldrich 2021
3. Fahlbusch 2002
4. U.S. Department of Agriculture

Bibliografia

• (EN) S. P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia e A. M. Api, Fragrance material review on sclareol, in Food and Chemical Toxicology, vol. 46, n. 11, 2008, pp. S270-S274, DOI:10.1016/j.fct.2008.06.074.
• (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
• Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza, su sigmaaldrich.com, 2021. URL consultato il 16 aprile 2024.
• U.S. Department of Agriculture, Sclareol, su Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. URL consultato il 14 aprile 2024.

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