L'ambrossido è un composto organico triciclico terpenoide. Nella molecola di ambrossido sono possibili 16 diversi stereoisomeri, dei quali il (−)-ambrossido raffigurato a fianco è il principale responsabile dell'odore caratteristico dell'ambra grigia, una delle fragranze animali più preziose insieme allo zibetto e al muschio. In condizioni standard l'ambrossido è un solido bianco cristallino. Prodotto industrialmente, è ampiamente usato in cosmetici, detergenti e profumi per conferire note olfattive di ambra grigia. Ne vengono prodotte più di 100 tonnellate all'anno.[2][3]
Presenza in natura
In natura l'ambrossido si forma principalmente per esposizione all'ossigeno e all'acqua di mare dell'ambreina, uno dei componenti dell'ambra grigia prodotta dai capodogli. In piccole quantità l'ambrossido si trova inoltre:[3]
L'ambreina non viene più utilizzata per produrre l'ambrossido, ora ottenuto artificialmente. Esistono vari metodi di sintesi; il più comune parte dallo sclareolo, un diterpene isolato dalla Salvia sclarea. Questa procedura, introdotta nel 1950 dalla Firmenich,[7][8] è schematizzata nella figura seguente. Lo sclareolo viene degradato ossidativamente formando un lattone, che viene poi idrogenato al corrispondente diolo. Questo viene infine disidratato per ottenere l'ambrossido.[2][3]
Schema della sintesi dell'ambrossido dallo sclareolo.
Proprietà
La molecola di ambrossido esiste in 16 diversi stereoisomeri, con odori simili ma con differenti soglie olfattive, come illustrato nei seguenti esempi:[9]
(EN) J. Leffingwell, Leaf Chemistry - Basic Chemical Constituents of Tobacco Leaf and Differences among Tobacco Types, in D. Layten Davis e Mark T.Nielsen (a cura di), Tobacco: Production, Chemistry, And Technology, 1stª ed., Blackwell ScienceEditors, 1999, DOI:10.13140/2.1.5173.6645.
(EN) G. Ohloff, W. Pickenhagen, P. Kraft e F. Grau, Scent and Chemistry - The Molecular World of Odors, 2ndª ed., Weinheim, Wiley, 2022, ISBN978-3-527-34855-8.
