Durante le riprese della serie registra il suo primo album discografico di musica folk: Time Is A Time, prodotto dalla Underground Music Studio di Bologna. L'album è una collezione di pezzi inediti in lingua inglese ispirati allo stile statunitense degli anni sessanta.[3] Reggiani avvia così una serie di concerti promozionali incentrati, oltre che sulle proprie composizioni, anche su brani degli anni sessanta americani e di Bob Dylan. Segue poi un singolo, No Hard Feelings, per l'etichetta New Music International.
Nel 2018 ottiene il ruolo da co-protagonista nella serie thriller Scomparsa per la regia di Fabrizio Costa. Nel frattempo si dedica alla regia del suo primo cortometraggio, in memoria del centenario della prima guerra mondiale, L'addormentato nella valle, prodotto da New Frame Production.[4]
Nel 2019 figura tra i co-protagonisti della serie L'amore strappato, in cui interpreta il figlio di Sabrina Ferilli.
È del 2020 la sua partecipazione alla serie Vite in fuga; alla fine dello stesso anno ottiene il ruolo da protagonista nella serie Mental di Michele Vannucci. Nel 2021 prende parte a Vita di Dante, il biopic sulla vita di Dante Alighieri per la regia di Pupi Avati.[5] Nel 2023 viene pubblicato Lamborghini the Legend, primo suo film di produzione statunitense (Ambi Pictures), diretto da Robert Moresco.[6]
Sempre nello stesso anno Reggiani fa parte del cast del noir Eravamo bambini per la regia di Marco Martani, tratto dal monologo teatrale Zero di Massimiliano Bruno.[7]
Il 2024 vede impegnato Reggiani sul set del thriller di produzione italo-statunitense The Paradox Effect, in un cast internazionale che include anche Harvey Keitel[8], e del thriller L'orto americano per la regia di Pupi Avati, la cui presentazione è prevista fuori concorso in occasione della 81ª Biennale di Venezia.[9]