Nella stagione 1999-2000 esordì in Serie A con la maglia della Fiorentina.
Con i viola totalizzò soltanto cinque presenze in tre anni e venne ingaggiato a parametro zero dal Genoa[7].
Trovò continuità di gioco con la maglia della Cremonese nel 2003-04, accettando di giocare in C2.
Durante quella stagione i lombardi ottennero la promozione in serie C1 e l'anno successivo in serie B, grazie anche alle sue 13 reti, una delle sue stagioni più prolifiche. Prima dell'inizio della stagione 2005-06 si infortuna nuovamente al ginocchio e quell'anno non scenderà praticamente mai in campo[8].
Nell'agosto del 2007 viene ingaggiato dal Brescia di Serse Cosmi[9]. Dopo le prime prestazioni, fu vittima dell'ennesimo infortunio che lo costrinse a saltare più di mezza stagione. Nel giugno del 2008 ha prolungato il contratto con le Rondinelle fino al 2011[10]. Nel giugno 2010 con la squadra lombarda ottiene la promozione in Serie A.
A causa del suo utilizzo praticamente nullo, il 31 gennaio 2011, durante l'ultimo giorno valido per la finestra di mercato invernale, è stato ceduto a titolo definitivo alla Triestina, in Serie B. Il 9 luglio 2011 è passato al Casale, formazione di Seconda Divisione;[11] dopo 15 reti con i nerostellati ha firmato un triennale Rimini[12] poi rescisso anticipatamente per accettare, nell'estate 2013, l'offerta dell'Alessandria.[13]
Il 19 giugno 2015 la società piemontese comunica che il contratto in scadenza di Taddei non sarà rinnovato, lasciandolo così svincolato.[14]
Il 31 agosto seguente firma per il Catanzaro[15]; il 1º febbraio 2016 rescinde con la società calabrese.[16]
Allenatore
Il 5 luglio 2016 si ritira dal calcio giocato e diventa il nuovo vice-allenatore di Luca D'Angelo al Bassano[17], il quale poi viene esonerato il 28 febbraio 2017.[18]
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