Propadiene

Propadiene
Nome IUPAC
1,2-propadiene
Nomi alternativi
Allene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4
Massa molecolare (u)	40,06
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	463-49-0
Numero EINECS	207-335-3
PubChem	10037
SMILES	C=C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m^−3, in c.s.)	1,824
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	-136,3 °C (136,85 K)
Temperatura di ebollizione	-34,4 °C (238,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	1,9-17% V
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280
Consigli P	210 - 410+403 [1]

Il propadiene o allene è un composto organico con formula condensata CH₂=C=CH₂. Rappresenta il più semplice degli alleni, classe di idrocarburi che da esso prende il nome.

Reattività

Il propadiene si trova in equilibrio tautomerico con il propino

${\displaystyle {\ce {CH2=C=CH2 <=> CH#C-CH3}}}$

Geometria

L'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due legami σ e due π; è ibridato sp, mentre i due carboni terminali sono ibridati sp^2. L'angolo di legame formato dai tre atomi di carbonio è di 180º, indicando la geometria lineare assunta dai carboni dell'allene.

Chiralità

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo ${\displaystyle {\ce {BAC = C =C BA}}}$ ),è un esempio di asse stereogenico: questi alleni sono perciò molecole chirali. Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati l'allene può essere chirale solo se ne possiede un numero dispari.

Note

1. (EN) Scheda IFA-GESTIS

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