All'inizio l'etichetta discografica doveva essere chiamata Maskulin Digital in tal modo da vendere la musica solamente tramite dei Download su Internet.
Alla fine venne chiamata solamente Maskulin così da poter vendere la musica anche materialmente. La prima pubblicazione della Label è stato il sesto solo album di Fler, Airmax Muzik II uscito l´8 aprile del 2011. Sempre nello stesso anno, precisamente il 16 settembre, venne pubblicato il settimo solo album di FlerIm Bus ganz hinten che raggiunse il 3º posto della classifica tedesca che divenne così il migliore posizionamento per Fler in tutta la sua carriera da solista. Agli inizi di settembre firmò il rapperG-Hot con la Label che Fler conosceva molto bene dai tempi di Aggro Berlin, e infine firmò anche Silla verso la fine di settembre. Il 28 ottobre del 2011 è uscito il disco Maskulin Mixtape Vol.1 che comprende tutti gli artisti della Label.
Nel febbraio del 2012 firmò un contratto con la Label il rapper Nicone. Il 9 marzo del 2012 è uscito l´album più acclamato dai fans Südberlin Maskulin II un sequel di Fler e Silla. Il prequel (Südberlin Maskulin) dei due rapper era già stato pubblicato attraverso la Label Aggro Berlin nel 2008. Un anno dopo il primo Mixtape anche nel 2012 Fler pubblica il sequel, ovvero Maskulin Mixtape Vol.2 che comprende, oltre ai rapper già apparsi nel primo Mixtape, anche Nicone. Sempre nello stesso mese, Fler ha annunciato via Twitter che Dizztino è stato preso sotto contratto con la Label. Il 24 ottobre fu rivelato dal sito DDH - Deutscher Hip Hop.com che il quinto album da solista di Silla, dal titolo Die Passion Whiskey, sarebbe stato pubblicato il 7 dicembre.[1]