Maltolo

Maltolo
Nome IUPAC
3-idrossi-2-metil-4H-piran-4-one
Nomi alternativi
Acido larixinico; Palatone; Veltolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H6O3
Numero CAS118-71-8
Numero EINECS204-271-8
PubChem8369
SMILES
O=C1C=COC(C)=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,348 g/cm³
Temperatura di fusione161-162
Indicazioni di sicurezza
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Il maltolo è un composto organico presente in natura principalmente utilizzato come esaltatore di sapidità. Si trova nella corteccia di larice, negli aghi di pino e nel malto arrostito (da cui prende il nome). È una polvere bianca cristallina, solubile in acqua calda, cloroformio e altri solventi polari.

Derivati del maltolo ad azione antitumorale

Alcuni derivati sintetici del maltolo sviluppati presso l'Università di Urbino hanno dimostrato possedere attività antiproliferativa verso cellule tumorali, inducendo meccanismi di apoptosi in vitro nei confronti di tali cellule[1][2].

Il maltolo è una sostanza naturale contenuta nel malto, nella cicoria, nel cocco, nel caffè e in molti altri prodotti e, se opportunamente modificato per via sintetica, potrebbe aiutare a costruire classi di molecole che spingono al "suicidio" le cellule malate[3]. I derivati del maltolo, oggetto di questi studi e per i quali è stata monitorata un'attività biologica antitumorale, non sono più quindi da considerare molecole presenti in natura perché derivate per modificazione chimica del maltolo stesso.

La scoperta rappresenta un avanzamento nella ricerca di nuove strategie terapeutiche contro il cancro. Questo lavoro è il frutto di una sinergia multidisciplinare tra due gruppi di ricerca: quello del prof. Mirco Fanelli, di estrazione prettamente biomedica[4], e quello del prof. Vieri Fusi, di estrazione prettamente chimica e ha visto il contributo, oltre che di Fanelli e Vieri, dei dott. Stefano Amatori, Irene Bagaloni, Mauro Formica e Luca Giorgi[2].

Il maltolo per sé presenta una scarsa attività antiproliferativa e solo a concentrazioni elevate, tanto da trovare impiego a basse concentrazioni come additivo alimentare per il suo aroma e le sue proprietà antiossidanti[5][6][7][8], ma – se opportunamente modificato – può dare origine a nuove molecole con interessanti proprietà biologiche. Due molecole rappresentative di questa classe di composti sono state al momento sintetizzate e caratterizzate nella loro capacità d'indurre alterazioni della cromatina e, quindi, di condurre le cellule a rispondere in termini biologici. Questa classe di composti è caratterizzata da interessanti proprietà chimico/fisiche che li rende capaci sia di raggiungere l'interno della cellula che di esplicare le loro funzioni nel nucleo, dove risiede il genoma (e dunque la cromatina)[1][2].

I due gruppi di studio di Urbino hanno monitorato come alcuni modelli neoplastici (colture cellulari in vitro) fossero sensibili ai trattamenti con le due molecole (denominate malten e maltonis): le cellule, in risposta ai trattamenti, dapprima alterano la loro capacità di replicare e, successivamente, inducono un importante processo biologico che le conduce ad un vero e proprio suicidio (denominato morte cellulare programmata). Tali fenomeni sono accompagnati da importanti alterazioni dell'espressione genica in funzione di una risposta atta a eliminare quelle micromodificazioni che sia malten che maltonis sono capaci d'indurre all'interno della cellula[2].

Gli studi sino ad ora condotti, pubblicati su riviste internazionali[1][2], hanno fornito il presupposto per proseguire gli studi su modelli tumorali in vivo. Tali studi, sebbene preliminari, hanno fornito risultati interessanti su un modello di sarcoma pediatrico[9].

Utilizzo come additivo alimentare

Per il fatto che possiede l'odore dello zucchero filato e del caramello, il maltolo è utilizzato per impartire una fragranza dolce agli aromi. La dolcezza del maltolo si aggiunge al profumo del pane appena cotto.

Inoltre, il maltolo è utilizzato come esaltatore di sapidità (INS Number 636; E 636) nel pane e nei dolci. L'assunzione giornaliera accettabile è fino a 1 mg/kg di peso corporeo[10].

Il maltolo, come i composti correlati al 3-idrossi-piran-4-one quali l'acido cogico, si lega ai centri metallici duri, come il Fe3+, il Ga3+, l'Al3+ e il VO2+[11].

In relazione a questa proprietà, si è osservato che il maltolo aumenta parecchio l'assunzione di alluminio nel corpo[12] e incrementa la biodisponibilità orale del gallio[13] e del ferro[14].

Note

  1. ^ a b c S.Amatori, G.Ambrosi, M.Fanelli, M.Formica, V.Fusi, L.Giorgi, E.Macedi, M.Micheloni, P.Paoli, R.Pontellini, P.Rossi, Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features, J. Org. Chem., 2 marzo 2012; 77(5):2207-18. DOI: 10.1021/jo202270j. Epub 22 febbraio 2012.
  2. ^ a b c d e S.Amatori, I.Bagaloni, E.Macedi, M.Formica, L.Giorgi, V.Fusi, M.Fanelli,Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations, Br. J. Cancer., 13 luglio 2010; 103(2):239-48. DOI: 10.1038/sj.bjc.6605745. Epub 22 giugno 2010.
  3. ^ A protezione della scoperta si è depositato un brevetto nazionale italiano ed è in corso la procedura di deposito di quello internazionale; Brevetto, su google.com.
  4. ^ Molecular Pathology Lab "PaoLa", su uniurb.it (archiviato dall'url originale il 29 novembre 2014).
  5. ^ Gralla EJ, Stebins RB, Coleman GL, Delahunt CS, Toxicity studies with ethyl maltol., in Toxicol Appl Pharmacol, 1969, 15: 604–613.
  6. ^ Bjeldanes LF, Chew H, Mutagenicity of 1,2-dicarbonyl compounds: maltol, kojic acid, diacetyl and related substances., in Mutat Res, 1979, 67: 367 – 371.
  7. ^ Yasumoto E, Nakano K, Nakayachi T, Morshed SR, Hashimoto K, Kikuchi H, Nishikawa H, Kawase M, Sakagami H, Cytotoxic activity of deferiprone, maltol and related hydroxyketones against human tumor cell lines., in Anticancer Res, 2004, 24: 755–762.
  8. ^ Murakami K, Ishida K, Watakabe K, Tsubouchi R, Naruse M, Yoshino M, Maltol/iron-mediated apoptosis in HL60 cells: partecipation of reactive oxygen species., in Toxicol Lett, 2006, 161: 102–107.
  9. ^ Guerzoni C*, Amatori S*, Giorgi L, Manara MC, Landuzzi L, Lollini PL, et al., An aza-macrocycle containing maltolic side-arms (maltonis) as potential drug against human pediatric sarcomas., in BMC Cancer 2014, 14:137.
  10. ^ 636 : Maltol - Food-Info.net
  11. ^ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals, in J. Am. Chem. Soc., vol. 127, n. 14, 2005, pp. 5104–5115, DOI:10.1021/ja043944n, PMID 15810845.
  12. ^ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice, in J. Inorg. Biochem., vol. 98, n. 12, 2004, pp. 2022–2031, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008, PMID 15541491.
  13. ^ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability, in Metal Based Drugs, vol. 7, n. 1, 2000, pp. 33–48, DOI:10.1155/MBD.2000.33, PMC 2365198, PMID 18475921.
  14. ^ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, Assessment of iron absorption from ferric trimaltol, in Ann. Clin. Biochem., vol. 37, n. 4, 2000, pp. 457–66, DOI:10.1258/0004563001899645, PMID 10902861.

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