Acido cogico

Acido cogico
Nome IUPAC
5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one
Nomi alternativi
5-idrossi-2-(idrossimetil)-4-pirone, 2-idrossimetil-5-idrossil-γ-pyrone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H6O4
Massa molecolare (u)142,11
Aspettosolido polverulento bianco
Numero CAS501-30-4
Numero EINECS207-922-4
PubChem3840
DrugBankDBDB01759
SMILES
O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,348 g/cm³
Costante di dissociazione acida (pKa) a K9,40[1]
Solubilità in acquascarsa
Temperatura di fusione152-155
Indicazioni di sicurezza
Frasi RR36/37/38
Frasi SS22, S24/25
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L'acido cogico (in inglese kojic acid) è un agente chelante prodotto da diverse specie di funghi, in particolare dalla specie Aspergillus oryzae, il cui nome comune in giapponese è koji[2][3].

L'acido cogico è un sottoprodotto del processo di fermentazione del riso maltato, che si usa nella produzione del sakè, il vino di riso giapponese[2].

Esso è un debole inibitore della formazione di pigmenti in tessuti vegetali e animali ed è utilizzato nell'industria alimentare e cosmetica per conservare i prodotti o variarne il colore[4]. Agisce da chetante con numerosi ioni metallici: con gli ioni ferrici forma un complesso di colore rosso brillante.[5]

Biosintesi

Studi di marcatura con 13C hanno dimostrato almeno due percorsi di biosintesi dell'acido cogico. Nella via comune, gli enzimi deidratasi convertono il glucosio in acido cogico. Anche i pentosi sono validi precursori, nel qual caso si ritiene che il diidrossiacetone possa essere un intermedio[2].

Impieghi

L'acido cogico può essere utilizzato sulla frutta tagliata per prevenire l'imbrunimento ossidativo, nei frutti di mare per conservare i colori rosa e rosso e in cosmetica per schiarire la pelle. Un esempio dell'ultimo tipo di impiego è il suo utilizzo per trattare le malattie della pelle quali il melasma[6]. L'acido cogico ha anche proprietà antibatteriche e antifungine.

Note

  1. ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. ^ a b c R. Bentley, "From miso, sake and shoyu to cosmetics: a century of science for kojic acid", Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1046-1062.
  3. ^ Yabuta T, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, in Journal of the Chemical Society, vol. 125, 1924, pp. 575–587.
  4. ^ Kojic acid and enzymatic browning (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2008).
  5. ^ (EN) Valeria M. Nurchi, Joanna I. Lachowicz e Guido Crisponi, Kojic acid derivatives as powerful chelators for iron(III) and aluminium(III), in Dalton Transactions, vol. 40, n. 22, 27 maggio 2011, pp. 5984–5998, DOI:10.1039/C1DT00005E. URL consultato il 22 marzo 2021.
  6. ^ Melasma (archiviato dall'url originale il 23 dicembre 2009)., American Academy of Dermatology

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