Tennista con una buona carriera nel doppio, in questa specialità ha conquistato tredici titoli oltre a due titoli dello Slam nel doppio misto, assieme a Venus Williams.
In singolare non è mai riuscito a superare il terzo turno negli Slam, ha raggiunto invece una finale al Hall of Fame Tennis Championships 2006 venendo però sconfitto da Mark Philippoussis in due set.
Dopo il suo ritiro ha intrapreso la carriera di commentatore per Tennis Channel[1] oltre ad occuparsi delle interviste a bordo campo durante gli US Open. Inoltre è titolare di un blog, che gestisce per le sue collaborazioni a Sports Illustrated.
Del suo nome il mondo del tennis si ricorda in particolare per il fatto che al 1º round del torneo di Miami nel 2000, fu la prima "vittima" della prima vittoria nel circuito ATP dell'allora sconosciuto grande Roger Federer.
Attualmente è uno dei membri dello staff dello statunitense John Isner.
Statistiche
Singolare
Finali perse (1)
Legenda
Grande Slam (0)
Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0)
Masters Series / ATP World Tour Master 1000 (0)
ATP International Series Gold / ATP World Tour 500 Series (0)
ATP International Series / ATP World Tour 250 Series (1)