Il 5 maggio 1880 Wilde recensì una mostra di James McNeill Whistler, famoso pittore dell'epoca, complimentandosi con lui per il suo quadro intitolato La ragazza d'oro[2]”. Da questa occasione iniziò una conoscenza fra i due fatta di incontri e scontri.
A proposito di questo loro rapporto scriverà poi Ellen Terry, che li giudicava entrambi tra gli uomini più illustri della sua epoca per la loro spregiudicatezza.[3]
William Schwenck Gilbert con l'aiuto delle abilità pittoriche di George du Maurier pubblicò su Punch diverse caricature di Oscar, giocando sul termine "Wilde-wild" (in inglesewild significa selvaggio) prendendolo in giro per la sua passione per i gigli e per il modo di acconciarsi i capelli.
Un giorno mentre Oscar chiacchierava con Maurier si avvicinò Whistler, chiedendo chi dei due avesse inventato l'altro[5]. Wilde risponderà in seguito che erano stati loro due ad aver inventato Whistler.[6]
Celebre lo scambio di battute con Gilbert intercorso una sera al Haymarket Theatre:
«Gilbert: «Vorrei saper parlare come lei. Terrei la bocca chiusa e sosterrei che è una virtù». Oscar: «Quale egoismo! Potrei negare a me stesso il piacere di parlare, mai negherei agli altri quello di ascoltare[7]»
In seguito, il loro scambio di battute divenne sempre più aspro, ma mentre Whistler ironizzava per far soffrire, Oscar usava la parola per sedurre. Punch in un articolo li descrisse tutti intenti a spettegolare nei riguardi di alcune attrici: Wilde scrisse alla rivista che non era così perché nei loro incontri essi amavano parlare solo di sé stessi: Whistler aggiunse che in realtà si parlava solo di Oscar. Wilde ribatté: «Parlavamo di te ma io pensavo a me stesso».[8]
Per i loro scambi di battute dissacranti i due finirono per separarsi sino a quando Wilde si riappacificò con il pittore il 29 novembre 1887 in occasione della mostra tenutasi alla Suffolk Gallery, dove Oscar ricevette i visitatori.[9]