La corsa trae le sue origini nei primi anni '50: nel 1952 sull'ovale di Darlington viene disputata una gara sulla distanza delle 100 miglia sotto egida NASCAR, appartenente alle Grand National Series. Tuttavia la NASCAR non organizza nuovamente una gara nel circuito di Darlington fino al 1957, quando viene disputato un evento riservato alla Convertible Division con il nome tradizionale di Rebel 300. La gara viene collocata nel weekend immediatamente vicino al Confederate Memorial Day, giorno festivo nello stato del South Carolina.
Per la maggior parte della sua storia, il circuito ha visto ben due gare annuali. Nel 2005, dopo l'accordo stragiudiziale che ha coinvolto la NASCAR nella causa Ferko, il circuito di Darlington è stato costretto a cederne una, decidendo di far sopravvivere la Southern 500.
Paradossalmente, nella stagione 2020 falcidiata dalla pandemia di COVID-19, la NASCAR annuncia che nel circuito ritorna la seconda gara, denominata "The Real Heroes 400", affiancata come twin race alla "Toyota 500", sempre nello stesso tracciato.[1][2] Dato il successo ottenuto, il 30 settembre 2020 la NASCAR annuncia il ritorno permanente dell'evento primaverile nel circuito a partire dalla stagione successiva nell'ambito dell'ennessimo riallineamento del calendario, con il nome (che ancora permane) di "Goodyear 400".[3]